Сфінгозин
Сфінгозин (2-аміно-4-октадецен-1,3-діол) це аліфатічний аміноспирт з ненасиченим C18-вуглеводневим скелетом, який є основою сфінголіпідів, класу ліпідів клітинноï мембрани, до якого входить такий важливий фосфоліпід як сфінгомієлін.
| Сфінгозин | |
|---|---|
 Сфінгозин | |
| Назва за IUPAC | (2S,3R)-2-амінооктадец-4-ен-1,3-діол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 123-78-4 |
| PubChem | 1104 |
| Номер EINECS | 204-651-3 |
| DrugBank | 03203 |
| KEGG | C00319 |
| Назва MeSH | D02.033.100.700, D02.033.455.843 і D02.092.063.700 |
| ChEBI | 26743 |
| SMILES |
CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O |
| InChI |
1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 4676153 і 1727294 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C18H37NO2 |
| Молярна маса | 299,49 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Функціï
Сфінгозин може фосфорилюватися в клітині кіназами: сфінгозинкіназою першого та другого типу. Це призводить до утворення сфінгозин-1-фосфату, потентного сигнального ліпіду. Окрім того, сфінгозин та керамід є сигнальними ліпідами, які беруть участь в різних клітинних процессах (наприклад, виклик апоптозу або гибелі клітини).
Біосинтез
Сфінгозин синтезується із пальмітоіл CoA та серину в результаті конденсаціï, яка призводить до дегідросфінгозину.
Далі, дегідросфінгозин відновлюється за посредництво NADPH до дигідросфінгозину (сфінганину), і потім окислюється за допомогою FAD у сфінгозин.
Прямого синтезу з сфінганину до сфінгозину не існує; натомість, він має бути спершу ацильований до дигідросфінгозину, який вже потім дегідрогенізуєтьсиа до кераміду. Сфінгозин утворюється внаслідок деградаціï сфінголіпідів у лизосомі.
