Тіїран

Тііран, відоміший, як етиленсульфід — циклічна хімічна сполука із формулою C2H4S. Це найменший сульфурвмісний гетероцикл. Як і багато інших сульфовмісних органічних речовин, ця речовина також смердить. Тіїран також постійно використовується для опису будь-якої похідної етилен сульфіду.

Тіїран

Структурна формула Тіірану
Скелетна формула тіірану
Просторова модель тіірану
Назва за IUPAC Thiirane
Інші назви Етилен сульфід
Ідентифікатори
Номер CAS 420-12-2
Номер EINECS 206-993-9
KEGG C19419
ChEBI 30977
RTECS KX3500000
SMILES
C1CS1
InChI
InChI=1S/C2H4S/c1-2-3-1/h1-2H2
Номер Бельштейна 102379
Номер Гмеліна 1278
Властивості
Молекулярна формула C2H4S
Молярна маса 60,12 гр моль?1
Зовнішній вигляд рідина,
зазвичай блідо-жовта
Густина 1,01 гр см?3, рідина
Ткип 54,0–54,5 °C
Розчинність (вода) низька
Структура
Геометрія C2v симетрія
Небезпеки
Класифікація ЄС F T
R-фрази 11-23/25-41
S-фрази 16-36/37/39-45
Головні небезпеки токсична, з неприємним запахом
Пов'язані речовини
Інші (гетероцикли) оксиран
азірідин
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Синтез

Він синтезується із реакції взаємодії етилен карбонату та KSCN.[1] Для цього методу KSCN спочатку плавлять у вакумі для видалення води.

KSCN + C2H4O2CO > KOCN + C2H4S + CO2

Реакційна здатність

Етиленсульфід взаємодіє з амінами до утворення 2-меркаптоетиламінів,[2] які є добрими хелатуючими лігандами.

C2H4S + R2NH > R2NCH2CH2SH

Примітки
  1. Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
  2. R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.

Література
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.