Уретани
Уретани (карбамати) — кристалічні речовини, що містять групу -N-C(O)O-.
Опис
Органічна сполука — етиловий ефір (етилкарбамат) NH2COOC2Н5 з відносною густиною 0,9862, температура плавлення 48,5-50 0С, температура кипіння 184 0С, добре розчиняється у воді, під дією води здатний тверднути в результаті процесу поліприєднання (характеризуються високою реакційною здатністю щодо води).
Синтез
Карбамні кислоти отримують з амінів:
- R2NH + CO2 → R2NCO2H
Ці кислоти приблизно такі ж кислі як оцтова кислота.[джерело?] Іонізація протону дає карбаматний аніон, базу зв'язування карбамної кислоти:
- R2NCO2H → R2NCO2- + H+
Карбамати також утворюються через гідроліз хлороформамідів і наступну естерифікацію:
- R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl
Карбамати також можуть утворюватися шляхом Curtius Rearrangement, де сформовані ізоціанати реагують з алкоголем.
- RNCO + R'OH → RNHCO2R'
Застосування
Гірнича справа
Застосовуються як водоізоляційний матеріал у нафтових свердловинах.
Консерватори і косметика
Йодопропініл бутилкарбамат є консерватором деревини та фарб і використовується в косметиці.[1]
Карбамати
Солі або естери карбінової кислоти H2 NC(=O)OH або N-заміщених карбаматних кислот R2 NC(=O)OR' (R' = гідрокарбіл або катіон).
Для естерів синонім — уретани.
Примітки
- Badreshia, S (2002). Iodopropynyl butylcarbamate. American Journal of Contact Dermatitis 13 (2): 77–79. ISSN 1046199X. doi:10.1053/ajcd.2002.30728.
Література
- Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Східний видавничий дім, 2013. — Т. 3 : С — Я. — 644 с.
- Бойко В. С., Бойко Р. В. Тлумачно-термінологічний словник-довідник з нафти і газу. Тт. 1-2, 2004–2006 рр. 560 + 800 с.
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.