Аліловий спирт
Аліловий спирт (назва за IUPAC: проп-2-ен-1-ол) — органічна сполука зі структурною формулою CH2=CHCH2OH. Як і більшість спиртів, він є безбарвною рідиною, розчиняється у воді, але більш токсичний, ніж типові спирти. Аліловий спирт є найменшим представником алільних спиртів.
Аліловий спирт | |
---|---|
Систематична назва | Проп-2-ен-1-ол |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 107-18-6 |
Номер EINECS | 203-470-7 |
KEGG | C02001 |
ChEBI | 16605 |
RTECS | BA5075000 |
SMILES |
C=CCO[1] |
InChI |
InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 |
Номер Бельштейна | 605307 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H6O |
Молярна маса | 58.080 г/моль |
Густина | 0.854 г/мл |
Тпл | −129 °C |
Ткип | 97 °C (207 °F; 370 K) |
Розчинність (вода) | змішується |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Аліловий спирт використовується в якості сировини для виробництва гліцерину. Також він використовується для виробництва спеціалізованих речовин, таких як вогнестійкі матеріали, для сушіння і виготовлення пластифікаторів.[2]
Отримання
Аліловий спирт вперше було отримано в 1856 році Огюстом Кауром та Августом Хофманом омиленням алілйодиду.[2]
- Гідролізом алілхлориду.
- Ізомеризацією оксиду пропілену.
- Дегідрогенізацією 1-пропанолу.
- Реакцією гліцерину з мурашиною кислотою[3].
- «Оксоацилюванням» пропілену до алілацетату з подальшим гідролізом.
Техніка безпеки
Аліловий спирт є вогненебезпечним і токсичним при вдиханні, проковтуванні та контакті зі шкірою. Його слід зберігати не вище 15 °C (у холодильнику для хімікатів). Досить отруйний, сильний лакриматор, діє на центральну нервову систему, вражає печінку (гепатотоксичний), ГДК 2 мг/м³ в робочій зоні.
Примітки
- ALLYL ALCOHOL
- Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche «Allyl Compounds» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. pg. 7-11 DOI:10.1002/14356007.a01_425
- Синтези органічних препаратів. Збірник 1. Москва, Іноземна Література, 1949, стор. 25