Глутарова кислота

Глутарова кислота – хімічна органічна сполука з формулою C3H6(COOH)2. На відміну від інших дикарбонових кислот із нерозгалуженим ланцюгом, таких як адипінова та бурштинова кислоти, глутарова кислота добре розчинна у воді (до 50 % w/w).

Глутарова кислота
Систематична назва пентандіоієва кислота
Інші назви пропан-1,3-дикарбонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 110-94-1
Номер EINECS 203-817-2
DrugBank 03553
KEGG C00489
ChEBI 17859
SMILES
C(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI
InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
Номер Бельштейна 1209725
Номер Гмеліна 26809
Властивості
Молекулярна формула C5H8O4
Молярна маса 132,11 г/моль
Тпл 95–98 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Біохімія

Глутарова кислота утворюється в організмі в процесі метаболізму деяких амінокислот, таких як лізин та триптофан. Дефекти цього метаболічного шляху можуть призвести до розвитку захворювання глутарова асидурія (англ. glutaric aciduria), коли токсичні побічні продукти призводять до розвитку енцефалопатії.

Синтез

Глутарова кислота може бути синтезована із бутиролактону через реакцію розкриття циклу під дією ціаніду калію. Змішаний карбоксилат-нітрил, що утворюється, гідролізує до цільової дикарбонової кислоти.[1] Альтернативним методом є гідроліз та окиснення дигідропірану. Глутарова кислота також може бути синтезована з 1,3-дибромпропану у дві стаді через нуклеофільне заміщення атомів брому на нітрильні групи під дією ціаніду калію та подальший гідроліз утвореного дінітрилу.

Застосування

1,5-Пентадіол, широко вживаний пластифікатор та прекурсор поліестерів, виробляють шляхом гідрогенування глутарової кислоти та її похідних.[2]

Глутарова кислота сама по собі використовується у виробництві полімерів.

Безпека

Глутарова кислота може подразнювати шкіру та слизові оболонки.[3] Вона також може бути токсичною, якщо потрапить всередину організму.[3]

Посилання
  1. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). Glutaric Acid and Glutaramide. Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 496.
  2. Peter Werle and Marcus Morawietz «Alcohols, Polyhydric» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim.
  3. Glutaric acid, cameochemicals.com
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.