Дайджеїн

Дайджеїн (7-гідрокси-3- (4-гідроксифеніл) -4Н-хромен-4-он) - це природна сполука, яка зустрічається в сої та інших бобових, і структурно належить до класу сполук, відомих як ізофлавони . Дайджеїн та інші ізофлавони синтезуються в рослинах через фенілпропаноїдний шлях вторинного метаболізму і використовуються в захисних реакціях рослин на атаки патогенів. [2] Нещодавні дослідження у людей показали ефективність використання дайджеїну в медицині для полегшення менопаузи, лікування остеопорозу, зниження ризику виникнення деяких ракових захворювань, пов’язаних з гормонами, та захворювань серця. Є природним фітоестрогеном.

Дайджеїн[1]
Назва за IUPAC 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl) chromen-4-one
Інші назви 4',7-Dihydroxyisoflavone
Daidzeol
Isoaurostatin
Ідентифікатори
Номер CAS 486-66-8
PubChem 5281708
Номер EINECS 207-635-4
DrugBank 13182
KEGG C10208
ChEBI 28197
RTECS DJ3100040
SMILES
O=C\1c3c(O/C=C/1c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3
InChI
1/C15H10O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)13-8-19-14-7-11(17)5-6-12(14)15(13)18/h1-8,16-17H
Номер Бельштейна 231523
Властивості
Молекулярна формула C15H10O4
Молярна маса 254.23 g/mol
Зовнішній вигляд Pale yellow prisms
Тпл 315 to 323
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Поширення в природі

Дайджеїн та інші ізофлавонові сполуки, такі як геністеїн, присутні у ряді рослин і трав, таких як Квао Круа ( Pueraria mirifica ) та Кудзу ( Pueraria lobata ). Його також можна знайти в клітинних культурах Maackia amurensis . [3] Дайджеїн міститься в таких продуктах, як соя та соєві продукти, зокрема тофу та текстурований рослинний білок . Соєві ізофлавони - це група сполук, що знаходяться в сої та виділяються з неї. В цілому, згідно з даними USDA, загальні ізофлавони в сої - це, як правило, 37 відсотків дайджеїну, 57 відсотків геністеїну та 6 відсотків гліцитину. [4] Зародок сої містить 41,7 відсотка дайджеїну. [5]

Біосинтез
Запропонований шлях біосинтезу дайджеїну

Глікозиди
  • Дайджін - це 7-О- глюкозид дайджеїну.
  • Пуерарин - це 8-С-глюкозид дайджеїну.

Список рослин, що містять дайджеїн

Список літератури
  1. Merck Index, 11th Edition, 2805.
  2. Jung W, Yu O, Lau SMC, O’Keefe DP, Odell J, Fader G, McGonigle B. (12 November 1999) Identification and expression of isoflavone synthase, the key enzyme for biosynthesis of isoflavones in legumes. Nature Biotechnology 18:208–212.
  3. Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis. S.A Fedoreyev, T.V Pokushalov, M.V Veselova, L.I Glebko, N.I Kulesh, T.I Muzarok, L.D Seletskaya, V.P Bulgakov and Yu.N Zhuravlev, Fitoterapia, 1 August 2000, Volume 71, Issue 4, pp. 365–372, DOI:10.1016/S0367-326X(00)00129-5
  4. Isoflavones contents of food. Top Cultures. Процитовано 15 травня 2012.
  5. Zhang, Y.; Wang, G. J.; Song, T. T.; Murphy, P. A.; Hendrich, S. (1999). Urinary disposition of the soybean isoflavones daidzein, genistein and glycitein differs among humans with moderate fecal isoflavone degradation activity. The Journal of Nutrition 129 (5): 957–962. PMID 10222386.
  6. Chen, G.; Zhang, J.; Ye, J. (2001). Determination of Puerarin, Daidzein and Rutin in Pueraria lobata (Willd.) Ohwi by Capillary Electrophoresis with Electrochemical Detection. Journal of Chromatography A 923 (1–2): 255–262. PMID 11510548. doi:10.1016/S0021-9673(01)00996-7.
  7. Xu, H.-N.; He, C.-H. (2007). Extraction of Isoflavones from Stem of Pueraria lobata (Willd.) Ohwi Using n-Butanol / Water Two-Phase Solvent System and Separation of Daidzein. Separation and Purification Technology 56 (1): 255–262. doi:10.1016/j.seppur.2007.01.027.
  8. Zhou, H. Y.; Wang, J. H.; Yan, F. Y. (2007). [Separation and Determination of Puerarin, Daidzin and Daidzein in Stems and Leaves of Pueraria thomsonii by RP-HPLC]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (Chinese) 32 (10): 937–939. PMID 17655152.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.