Ескулін

Ескулін (англ. aesculin) — глюкозид кумарину, у природі трапляється в кінському каштані (Aesculus hippocastanum),[1] гіркокаштані каліфорнійському (Aesculus californica),[2] Bursaria spinosa і у смолі вовчого лика. Також міститься в каві з кульбаби.

Ескулін
Назва за IUPAC 7-гідрокси-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригідрокси- 6-(гідроксиметил)-2-тетрагідропіраніл]окси}-2-хроменон
Інші назви Ескулін
Ескулетин 6-β-D-глюкозид
6,7-дигідроксикумарин 6-β-D-глюкозид
6,7-дигідроксихромен-2-он 6-β-D-глюкозид
Ідентифікатори
Номер CAS 531-75-9
PubChem 5281417
Номер EINECS 208-517-5
DrugBank DB13155
KEGG C09264
Назва MeSH D03.383.663.283.446.400, D03.633.100.150.446.400 і D09.408.348.250
ChEBI 4853
SMILES
O=C/3Oc2c(cc(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)c(O)c2)\C=C\3
InChI
1/C15H16O9/c16-5-10-12(19)13(20)14(21)15(24-10)23-9-3-6-1-2-11(18)22-8(6)4-7(9)17/h1-4,10,12-17,19-21H,5H2/t10-,12-,13+,14-,15-/m1/s1
Номер Бельштейна 95387
Властивості
Молекулярна формула C15H16O9
Молярна маса 340,28 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Медичне застосування

Як ліки ескулін іноді використовують як судинозахисний засіб.[3]

Ескулін також використовується в мікробіологічних лабораторіях для сприяння ідентифікації видів бактерій (зокрема ентерококів та лістерій). Всі штами стрептококів групи D гідролізують ескулін у 40 % жовчі.

Тест на гідроліз ескуліну
Видимий в ультрафіолеті спектр ескуліну з максимальним поглинанням при 346 нм

Ескулін вводиться в агар із цитратом заліза та жовчними солями.[4] Гідроліз ескуліну утворює ескулетин (6,7-дигідроксикумарин) і глюкозу. Ескулетин утворює з цитратом заліза темно-коричневі або чорні комплекси, що дозволяє прочитати тест.

Жовчний ескуліновий агар отримує прожилки і інкубується при 37 °C протягом 24 годин. Наявність темно-коричневого або чорного ореолу свідчить про те, що тест є позитивним. Позитивний тест може мати місце при застосуванні ентерококів, аерококів та лейконостоків. Ескулін флуоресціює під ультрафіолетовим світлом з довгими хвилями (360 нм) і гідроліз ескуліну призводить до втрати цієї флуоресценції.

Тест на ентерококи часто виявляється позитивним протягом чотирьох годин після щеплення агару.


Примітки
  1. Plant poisons: Aesculin. University of Bristol. Процитовано 17 липня 2018.
  2. C. Michael Hogan (2008) California Buckeye: Aesculus californica, GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.
  3. Esculin. Drugs.com. Retrieved 11 June 2016.
  4. National Standard Methods MSOP 48 (Bile aesculin agar) and BSOPTP 2 (Aesculin hydrolysis test (UK))
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.