Каїнова кислота

Каїнова кислота — природна речовина, що зустрічається в деяких водоростях-макрофітах. Є специфічним агоністом каїнатних рецепторів в нервовій системі; також здатна активувати інші підтипи глутаматних рецепторів. Разом з квісквалатом, АМРА та NMDA використовується в нейрофізіологічних дослідженнях для розрізнення та ізоляції ефектів окремих типів рецепторів-іонних каналів.

Каїнова кислота

Stereo, skeletal formula of kainic acid ((2S,3S,4S)-3-methyl,-4-prop-1-en-2-yl,-2-carboxylic acid)
Назва за IUPAC (2S,3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid[1]
Інші назви (3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-yl-L-proline; 2-Carboxy-3-carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine
Ідентифікатори
Номер CAS 487-79-6
PubChem 10255
KEGG C12819
Назва MeSH Kainic+acid
ChEBI 31746
SMILES
CC(=C)[C@H]1CN[C@@H]([C@H]1CC(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C10H15NO4/c1-5(2)7-4-11-9(10(14)15)6(7)3-8(12)13/h6-7,9,11H,1,3-4H2,2H3,(H,12,13)(H,14,15)/t6-,7+,9-/m0/s1
Номер Бельштейна 86660
Властивості
Молекулярна формула C10H15NO4
Молярна маса 213,23 г/моль
Молекулярна маса 213,100107973 г/моль
Тпл 215
Кислотність (pKa) 2,031
Основність (pKb) 11,966
Структура
Кристалічна структура Моноклінальна
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Відкриття в природі

Каїнова кислота була вперше виділена з водорості Digenea simplex[2], що японською називається «каїнін-су» (海人草) або «макурі». До цього в Японії каїнін-су використовувалась як природний антигельмінтний засіб.

Нейрофармакологічні властивості

Каїнова кислота є сильним стимулятором центральної нервової системи, і використовується як еталонна збуджуюча речовина для викликання судом в експериментах; типово на піддослідних гризунах використовуються дози в кілька десятків міліграм на кілограм живої ваги (10-30 мг/кг для мишей). Також каїновій кислоті притаманні нейротоксичні та епілептогенні властивості. В нервовій системі дана речовина діє, переважно, задопомогою активації специфічної каїнатної групи глутаматних рецепторів, але може активувати (з набагато меншою ефективністю) і інші їх групи.

Застосування

References
  1. PubChem
  2. Moloney, Mark G. (1998). Excitatory amino acids. Natural Product Reports 15 (2): 205–219. PMID 9586226. doi:10.1039/a815205y.

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.