Метакрилова кислота
Метакрилова кислота (2-метилпропенова кислота) — це ненасичена карбонова кислота з хімічною формулою .
| Метакрилова кислота | |
|---|---|
 | |
| Назва за IUPAC | 2-метилпро-2-енова кислота |
| Систематична назва | 2-метилпропенова кислота |
| Інші назви | метилакрилова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 79-41-4 |
| Номер EINECS | 201-204-4 |
| Номер EC | 607-088-00-5 |
| ChEBI | 25219 |
| RTECS | OZ2975000 |
| SMILES |
CC(=C)C(=O)O |
| InChI |
InChI=1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6) |
| Номер Бельштейна | 1719937 |
| Номер Гмеліна | 49631 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H8O2 |
| Молярна маса | 86.09 г/моль |
| Молекулярна маса | 86 а. о. м. |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
| Тпл | 16 °C |
| Ткип | 159-163 °C |
| Розчинність (вода) | 89г/л( 20 °C) |
| Розчинність (Хлороформ) | Розчинний(20 °C) |
| Показник заломлення (nD) | 1.4314(20 °C) |
| Небезпеки | |
| R-фрази | R34 |
| S-фрази | (S1/2), Шаблон:S15, S26, S45 |
| NFPA 704 |
 2
3
2
|
| Температура спалаху | 77°C |
| Вибухові границі | 1,6–8,8 % |
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | Акрилова кислота |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Отримання
Метакрилова кислота утворюється при окисненні метакролеїну. Метакролеїн отримають окисненням ізобутилену:
Метакрилова кислота також може бути отримата з ацетону. Спочатку він приєднує ціановодень. При взаємодії ацетоціангідриду, що утворився, з водою у присутності сульфатної кислоти (вона приєднує до себе аміак, який утворюються у реації) утворюється гідроксиізобутиратна кислота, яка здатна до дегідратації з утворенням метакрилової кислоти.
Хімічні властивості
Метакрилова кислота є одноосновною кислотою. З основами утворює солі, а зі спиртами — естери:
Метакрилова кислота, як і її естери, легко полімеризується у присутності органічних пероксидів.
Це відбувається внаслідок розриву одного зв'язку, що входив до складу подвійного зв'язку.
Також може окиснюватися. Внаслідок окиснення може утворюватися 2,3-дигідроксипропанова кислота (реакція Вагнера) або відбувається розрив подвійного зв'язку.
Посилання
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methacrylic-acid
Література
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.