Нітрати (естери)

Нітрати органічні (рос. нитраты, англ. nitrates, нім. Nitrate n pl) естери азотної кислоти HNO3. Містять у молекулі одну або декілька -ONO2-груп, пов'язаних з органічним радикалом за допомогою ковалентного зв'язку.

Фізичні властивості

Безбарвні або світло-жовті приємні на запах рідини або тверді речовини. Погано розчинні у воді, часто утворюють азеотропні суміші з водою та етанолом, добре розчинні в органічних розчинниках.

Чуттєві до удару, при зберіганні можливий самовільний розклад із вибухом.

Хімічні властивості

Алкілнітрати (угрупування -ONO2 приєднано до алкільного радикалу) зазвичай стійкі до дії кислот, в присутності каталітичної кількості сульфатної кислоти може відбуватися переестерифікація (так, з CH3COOH утворюють ацетати). Відновлення алкілнітратів веде до утворення відповідних спиртів з високим, інколи кількісним, виходом реакції, що дозволяє застосовувати групу -ONO2 для захисту групи OH у стероїдах та вуглеводах.

Ацилнітрати (угрупування -ONO2 приєднано до ацильного радикалу R(CO)-) при нагріванні відщеплюють CO2 та перетворюються на нітросполуки.

Добування

Алкілнітрати у промисловості добувають естерифікацією спиртів концентрованою нітратною кислотою, її сумішшю з сульфатною або розчином в оцтовому ангідриді. В лабораторії їх добувають за реакцією алкілгалогенідів із AgNO3.

Ацилнітрати добувають дією HNO3 на ангідриди карбонових кислот.

Використання

В органічному синтезі. Багато які, що містять активний оксиген, є вибуховими речовинами. Нітрогліцерин та інші нітрати багатоатомних спиртів корисні в медицині із судинорозширювальною дією.

Біологічна дія

Токсичні. Вдихання пари, потрапляння на шкіру та у травний тракт спричиняє головний біль, серцебиття. Окиснюють гемоглобін до метгемоглобіну.

Джерела

  • Нитраты органические // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. М. : Большая Рос. энцикл., 1992. — Т. 3 : Меди сульфиды — Полимерные красители. — Стб. 505. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-039-8.(рос.)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.