Ангідриди карбонових кислот

Ангідр́иди карбóнових кислóт можна розглядати як продукт конденсації двох груп -COOH:

  • R1-COOH + HOOC-R2 = R1-(CO)O(OC)-R2 + H2O
Загальна структурна формула

У разі монокарбонових кислот таким чином з'єднуються дві окремі молекули, у випадку ж дикарбонових часто виявляється вигідним існування циклічного внутрішньомолекулярного ангідриду (приклад — фталевий ангідрид). Не всі ангідриди можна безпосередньо отримати за вищезгаданою реакцією. Наприклад, фталева кислота при нагріванні легко перетворюється на ангідрид, в той же час оцтова кислота в таку реакцію не вступає. До того ж, не для всіх кислот можна отримати відповідні ангідриди: не існує ангідриду мурашиної кислоти H(CO)O(OC)H, але існує змішаний оцтово-мурашиний ангідрид H(CO)O(OC)CH3

Окрім наведеної реакції, придатної лише для невеликої кількості кислот, використовують інші методи отримання ангідридів карбонових кислот:

  • Хлорангидріди карбонових кислот реагують з карбоновими кислотами або їх солями, утворюючи ангідриди:

CH3COCl + CH3COONa = CH3(CO)O(OC)CH3 + NaCl

Можна примусити йти реакцію, якщо використовувати P4O10, як засіб, що зв'язує воду.

Для оцтового ангідриду і змішаних ангідридів оцтової кислоти існує особливий спосіб отримання: реакція карбонової кислоти з кетеном ((кетен CH2=CO можна уявити, як результат відщеплювання води від молекули оцтової кислоти). Спочатку одержують кетен, пропускаючи пари ацетону над розігрітою до 700°С ніхромовою спіраллю:

CH3COCH3 = CH4 + CH2=CO

Потім кетен пропускають через карбонову кислоту, і одержують ангідрид.

Див. також

Джерела

  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Вид. 2-ге, перероб. і доп. — Львів : Центр Європи, 2001. — ISBN 966-7022-19-6.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.