Реакція Вюрца

Реа́кція Вю́рца, або си́нтез Вю́рца — реакція зв'язування, в ході якої дві молекули алкілгалогеніду реагують з натрієм із утворенням нового алкану з довшим карбоновим ланцюгом:

\mathrm {R{\text{-}}Br+Br{\text{-}}R{\xrightarrow[{-2NaBr}]{+2Na}}R{\text{-}}R}

Реакція була відкрита Ш. А. Вюрцем в 1855 році і названа за на його ім'я[1]. В. P. Фіттіг поширив реакцію Вюрца на область ароматичних вуглеводнів[2].

Механізм

На першій стадії два атоми натрію взаємодіють з галогеналканом, утворюючи натрійорганічну сполуку:

${\ce {R-Hal + 2Na ->R-Na + NaHal}}$

Оскільки натрій є дуже електропозитивним елементом, зв'язок C-Na є дуже полярним, при чому карбон має частковий негативний заряд і є нуклеофільним. А електронегативність галогенів, на відміну від натрію, велика, і тому в галогеноалканах карбон має частково позитивний заряд і є електрофільним. Внаслідок цього на другій стадії натрійорганічна сполука взаємодіє з галогеноалканом, утворюючи новий С-С зв'язок:

${\ce {R- -Na+ + R+ -Hal- ->R-R + Na+Hal-}}$

Література

Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.

Примітки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Wurz A. Ueber eine neue Klasse organischer Radicale // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1855. B. 96. H. 3. S. 364—375.

[2] Tollens B., Fittig R. Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1864. B. 131. H. 3. S. 303—323.