Реакція Гека

Реакція Гека (англ. Heck reaction) (також відома як Реакція Мізорокі — Гека, англ. Mizoroki-Heck reaction) — хімічна реакція сполучення ненасичених галогенопохідних (або трифлатів) з алкенами у присутності сильних основ і каталізаторів на основі Pd(0).[1][2] Реакція названа на честь американського хіміка Річарда Гека.

Класичними компонентами реакції Гека є арил-, бензил- або вінілгалогеніди, а також алкени, що містять принаймні один атом Гідрогену, і є як правило електрондефіцитними сполуками (такими, як, наприклад, похідні акрилової кислоти).

Каталізатором може слугувати тетракіс(трифенілфосфін)паладій(0), хлорид паладію або паладій(II) ацетат. Лігандами паладію в цій реакції є, як правило, трифенілфосфін або BINAP. Як основу використовують тріетиламін, карбонат калію або ацетат натрію.

Цій реакції були присвячені декілька оглядових публікацій.[3][4]

Примітки

Heck R.F.; Nolley, Jr., J. P. (1972). Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides. J. Org. Chem. 37(14): 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024.
Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. (1971). Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium. Bull. Chem. Soc. Jap. 44: 581. doi:10.1246/bcsj.44.581.
Heck, R. F. (1982). Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides. Org. React. 27: 345–390.
A. de Meijere, F. E. Meyer, Jr.; (1994). Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33: 2379–2411. doi:10.1002/anie.199423791.

Література

Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Heck R.F.; Nolley, Jr., J. P. (1972). Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides. J. Org. Chem. 37(14): 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024.

[2] Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. (1971). Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium. Bull. Chem. Soc. Jap. 44: 581. doi:10.1246/bcsj.44.581.

[3] Heck, R. F. (1982). Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides. Org. React. 27: 345–390.

[4] A. de Meijere, F. E. Meyer, Jr.; (1994). Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33: 2379–2411. doi:10.1002/anie.199423791.