Тріетиламін

Тріетиламі́н (англ. triethylamine) — хімічна сполука з формулою (C2H5)3N або ж Et3N, третинний амін. Також іноді зустрічається скорочення «ТЕА», однак його слід використовувати обережно, щоб уникнути плутанини з тріетаноламіном або тетраетиламонієм.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК N,N-Діетилетанамін
Систематична назва ІЮПАК N,N-Діетилетанамін
Інші назви
  • Тріетиламін (більше не є назвою ІЮПАК)[1]
  • ТЕА
  • NEt3
Хімічна формула C6H15N
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 121-44-8
ECHA-ID 100.004.064
PubChem 8471
ChemSpider 8158
ChEBI 35026
EINECS 204-469-4
Номер Бейльштейна 605283
InChI 1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
SMILES CCN(CC)CC
Властивості
Молярна маса 101.19 г·моль−1
Агрегатний стан

рідкий

Зовнішній вигляд

безбарвна рідина з запахом амоніаку й тухлої риби.

Густина

0.73 г·см-3 (20 °C)[2]

Температура плавлення

-115 °C

Температура кипіння

89 °C

Температура самозаймання

215 °C

Тиск насиченої пари
  • 69,6 гПа (20 °C)
  • 112 гПа (20 °C)
  • 175 гПа (20 °C)
  • 263 гПа (20 °C)[2]
pKa
  • 10,76 (кон'юг. кислота, H2O, 20 °C)[3]
  • 9.00 (кон'юг. кислота, DMSO)[4]
pH розчину

12.7 (H2O, 15 °C, 100 г·дм-3 )

Розчинність

80 г·дм-3 (H2O, 25 °C)[2] Розчинний у воді, етанолі, етерах,тетрахлорометані; дуже добре розчинний в ацетоні, бензені, хлороформі[5]

Коефіцієнт заломлення

1.4010 (20 °C)[5]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H225, H302, H311+H331, H314, H335
P-фрази P: P210, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P310, P305+P351+P338, P403+P233
LD50

460 мг/кг (орально, пацюк) 415 мг/кг (дермально, кріль)

Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Одержання

Тріетиламін одержують взаємодією амоніаку з етанолом:[6]

Видалити воду з порції тріетиламіну в лабораторному масштабі можна за допомогою кип'ятіння з гідридом кальцію та подальшою перегонкою; альтернативно, можуть бути застосовані 4Å молекулярні сита.[3]

Властивості й застосування

Тріетиламін широко використовується в органічному синтезі в якості основи або навіть у якості основного розчинника. Тріетиламін доступний, дешевий, легко видаляється з реакційних сумішей відгонкою (Ткип = 89 °C).

При взаємодії з кислотами тріетиламін здатний утворювати солі тріетиламонію, що робить його важливим адитивом при отриманні естерів і амідів з ацилхлоридів: утворений тріетиламонійхлорид або -бромід практично нерозчинні в органічних розчинниках (від гексану до ТГФ) і можуть бути видалені фільтруванням:[6]

У присутності алкілгалогенідів тріетиламін реагує до четвертинних солей амонію:

Якщо це не є запланованою реакцією, то така властивість може виступати значним завадним фактором у реакції; в такому випадку, рекомендується замінити тріетиламін на діізопропілетиламін («основу Гюніга»), для якого утворення четвертинних солей не є характерним.

Як і інші третинні аміни, тріетиламін каталізує утворення пінополіуретанів та епоксидних смол. Він також використовується в реакціях дегідрогалогенування та при окисненні за Сверном.

У ливарному виробництві тріетиламін застосовується в хімічній реакції затвердіння ливарної форми: газоподібний тріетиламін пропускають через суміш піску та зв'язуючого матеріалу протягом 30–60 секунд; потім, формі дають затвердіти при кімнатній температурі.

У часи Другої Світової Війни інженерами Третього Рейху було розроблене ракетне паливо «Tonka», в якому тріетиламін був одною з основних складових. Пізніше, це паливо широко використовували в радянських ракетних системах; в радянській літературі воно мало поширену назву «ТГ-02».[7]

Див. також

Примітки
  1. Favre, Henri A.,; Powell, Warren H., 1934-; International Union of Pure and Applied Chemistry. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge, England: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-1-84973-306-9. OCLC 865143943.
  2. Внесок про тріетиламін у базі даних GESTIS
  3. Armarego, Wilfred L. F. Chai, Christina Li Lin. (2013). Purification of laboratory chemicals. Elsevier. ISBN 978-0-12-382161-4. OCLC 824603448.
  4. Evans pKa Table
  5. Haynes, W. M., ред. (2016-2017). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  6. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a02_001
  7. Spacecraft-propulsion blocks from Isayev Design bureau (Khimmash). web.archive.org. 2 червня 2015. Процитовано 6 березня 2020.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.