Скополетин

Скополетин
	; Хімічна структура скополетину
Інші назви	7-Гідрокси-6-метокси-2H-хромен-2-он; 7-Гідрокси-6-метоксихромен-2-он; Жасминова кислота; Хризатропна кислота; 6-Метилескулетин; Мурраєтин; Скополетол; Ескополетин; Метилексулетин; 6-O-Метилексулетин; Ексулетин-6-метил етер; 7-Гідрокси-5-метоксикумарин; 6-Метоксиумбеліферон
Ідентифікатори
Номер CAS	92-61-5
PubChem	5280460
Номер EINECS	202-171-9
KEGG	C01752
Назва MeSH	D03.383.663.283.446.912.850 і D03.633.100.150.446.912.850
ChEBI	17488
SMILES	COC1=C(C=C2C(=C1)C=CC(=O)O2)O
InChI	1/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3
Номер Бельштейна	156296
Властивості
Молекулярна формула	C10H8O4
Молярна маса	192.16 г/моль
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Скополетин (англ. Scopoletin) — один із видів кумаринів.

Міститься в коренях рослин роду Скополія таких як скополія карніолійська та скополія японська, у цикорії, полині віничному, у коренях та листі кропиви (Urtica dioica), у цвіті пасифлори, у рослинах роду Brunfelsia, у калині сливолистій, пасльоні чорному,[1] дурмані індійському,[2] Mallotus resinosus[3] та в Kleinhovia hospita. Його також можна знайти в гуньбі сінній, оцті,[4][5] деяких віскі або в каві з кульбаби. Подібним до скополетину кумарином є скопарон.

Скополетин є сильно флуоресцентним при розчиненні у диметисульфоксиді або воді, тому регулярно використовується як флуориметричний тест для виявлення перекису водню разом із пероксидазою хрону. При окисленні флуоресценція сильно пригнічується.

Хімія

Біосинтез

Як у більшості фенілпропаноїдів, біосинтетичним попередником скополетинової кислоти є 4-кумароїл-КоА.[6] Скополетин отримують з 1,2-бензопіронів[7], які є основною структурою кумаринів, утворених гідроксилюванням циннаматів, транс-цис-ізомеризацією бічного ланцюга та лактонізацією.[8] CYP98A (C3'H) — це ферменти, що належать до сімейства цитохромів P450, які каталізують мета-гідроксилювання похідних р-кумарату, важливий етап на шляху до фенілпропаноїдів.[9] Що стосується скополетину, більшість біосинтетичних досліджень засновані на різушці Таля.

Біосинтетичний шлях скополетину

Похідні/споріднені сполуки

Скополін — глюкозид скополетину, що утворюється під дією ферменту скополетин глюкозилтрансферази.

Використання

Традиційна медицина

Зазвичай скополетин застосовували для терапії ревматичного артриту в традиційній китайській медицині.

Примітки

Zhao Y; Liu F; Lou HX (2010). [Studies on the chemical constituents of Solanum nigrum]. Zhong Yao Cai (кит.) 33 (4): 555–556. PMID 20845784.
Han XL, Wang H, Zhang ZH, Tan Y, Wang JH (August 2015). [Study on Chemical Constituents in Seeds of Datura metel from Xinjiang]. Zhong Yao Cai = Zhongyaocai = Journal of Chinese Medicinal Materials (кит.) 38 (8): 1646–8. PMID 26983236.
Ma J; Jones SH; Hecht SM (2004). A coumarin from Mallotus resinosus that mediates DNA cleavage. J Nat Prod 67 (9): 1614–1616. PMID 15387675. doi:10.1021/np040129c.
Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29-31, DOI:10.1007/BF01192948
Ouzir, M; El Bairi, K; Amzazi, S (October 2016). Toxicological properties of fenugreek (Trigonella foenum graecum).. Food and Chemical Toxicology 96: 145–54. PMID 27498339. doi:10.1016/j.fct.2016.08.003.
Vogt, T. (2010). Phenylpropanoid Biosynthesis. Molecular Plant 3: 2–20. PMID 20035037. doi:10.1093/mp/ssp106.
Beeching, John R.; Han, Yuanhuai; Gómez-Vásquez, Rocío; Day, Robert C.; Cooper, Richard M. (1998). Wound and Defense Responses in Cassava as Related to Post-Harvest Physiological Deterioration. Phytochemical Signals and Plant—Microbe Interactions (Springer US): 231–248. ISBN 9780306459177. doi:10.1007/978-1-4615-5329-8_12.
Kai, Kosuke; Mizutani, Masaharu; Kawamura, Naohiro; Yamamoto, Ryotaro; Tamai, Michiko; Yamaguchi, Hikaru; Sakata, Kanzo; Shimizu, Bun-ichi (September 2008). Scopoletin is biosynthesized viaortho-hydroxylation of feruloyl CoA by a 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase inArabidopsis thaliana. The Plant Journal 55 (6): 989–999. ISSN 0960-7412. PMID 18547395. doi:10.1111/j.1365-313x.2008.03568.x.
Schoch, Guillaume; Goepfert, Simon; Morant, Marc; Hehn, Alain; Meyer, Denise; Ullmann, Pascaline; Werck-Reichhart, Danièle (27 червня 2001). CYP98A3 fromArabidopsis thalianaIs a 3′-Hydroxylase of Phenolic Esters, a Missing Link in the Phenylpropanoid Pathway. Journal of Biological Chemistry 276 (39): 36566–36574. ISSN 0021-9258. PMID 11429408. doi:10.1074/jbc.m104047200.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Zhao Y; Liu F; Lou HX (2010). [Studies on the chemical constituents of Solanum nigrum]. Zhong Yao Cai (кит.) 33 (4): 555–556. PMID 20845784.

[pmid26983236-2] Han XL, Wang H, Zhang ZH, Tan Y, Wang JH (August 2015). [Study on Chemical Constituents in Seeds of Datura metel from Xinjiang]. Zhong Yao Cai = Zhongyaocai = Journal of Chinese Medicinal Materials (кит.) 38 (8): 1646–8. PMID 26983236.

[3] Ma J; Jones SH; Hecht SM (2004). A coumarin from Mallotus resinosus that mediates DNA cleavage. J Nat Prod 67 (9): 1614–1616. PMID 15387675. doi:10.1021/np040129c.

[4] Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29-31, DOI:10.1007/BF01192948

[fenugreek-5] Ouzir, M; El Bairi, K; Amzazi, S (October 2016). Toxicological properties of fenugreek (Trigonella foenum graecum).. Food and Chemical Toxicology 96: 145–54. PMID 27498339. doi:10.1016/j.fct.2016.08.003.

[6] Vogt, T. (2010). Phenylpropanoid Biosynthesis. Molecular Plant 3: 2–20. PMID 20035037. doi:10.1093/mp/ssp106.

[7] Beeching, John R.; Han, Yuanhuai; Gómez-Vásquez, Rocío; Day, Robert C.; Cooper, Richard M. (1998). Wound and Defense Responses in Cassava as Related to Post-Harvest Physiological Deterioration. Phytochemical Signals and Plant—Microbe Interactions (Springer US): 231–248. ISBN 9780306459177. doi:10.1007/978-1-4615-5329-8_12.

[8] Kai, Kosuke; Mizutani, Masaharu; Kawamura, Naohiro; Yamamoto, Ryotaro; Tamai, Michiko; Yamaguchi, Hikaru; Sakata, Kanzo; Shimizu, Bun-ichi (September 2008). Scopoletin is biosynthesized viaortho-hydroxylation of feruloyl CoA by a 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase inArabidopsis thaliana. The Plant Journal 55 (6): 989–999. ISSN 0960-7412. PMID 18547395. doi:10.1111/j.1365-313x.2008.03568.x.

[9] Schoch, Guillaume; Goepfert, Simon; Morant, Marc; Hehn, Alain; Meyer, Denise; Ullmann, Pascaline; Werck-Reichhart, Danièle (27 червня 2001). CYP98A3 fromArabidopsis thalianaIs a 3′-Hydroxylase of Phenolic Esters, a Missing Link in the Phenylpropanoid Pathway. Journal of Biological Chemistry 276 (39): 36566–36574. ISSN 0021-9258. PMID 11429408. doi:10.1074/jbc.m104047200.