Циклізація Борше–Дрекзеля

Циклізація Борше–Дрекселя — хімічна реакція, що використовується для синтезу тетрагідрокарбазолів шляхом кислотно каталізованої циклізації циклогексанонових арилгідразонів. Вперше реакцію описали Едмунд Дрекзель у 1888 р.[1] та Вальтер Борше у 1908 р.[2]

Циклізація Борше–Дрекзеля є центральним етапом синтезу карбазолу Борше-Дрекзеля, де на першому етапі фенілгідразин конденсується з циклогексаноном з утворенням циклогексанону фенілгідразону, а на останньому етапі отриманий тетрагідрокарбазол окислюється до самого карбазолу.

Механізм

Рекцію описано у літературі[3] як таку, що протікає подібно до синтезу індолу за Фішером.

Циклізація Борше — Дрекзеля
Синтез карбазолу Борше–Дрекзеля

Тут переніс протонів, каталізований кислотою, спочатку перетворює циклогексанон фенілгідразон 1 у проміжний продукт 2. Згодом відбувається сигматропна реакція, викликана теплом, з утворенням речовини 3, яка протонується і циклізується у 4. Виведення аміаку призводить до кінцевого продукту — тетрагідрокарбазолу 5.

Примітки
  1. E. Drechsel (1888). Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. J. Prakt. Chem. (нім.) 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105.
  2. W. Borsche (1908). Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebigs Ann. Chem. (German) 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
  3. Lie, J. J. (2009). Name Reactions. Springer. с. 60. ISBN 978-3-642-01052-1.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.