Карбазол

Карбазол (англ. Carbazole) — ароматична гетероциклічна органічна сполука. Має трициклічну структуру, що складається з двох шестичленних бензенових кілець, сплавлених по обидва боки п'ятичленного азотовмісного кільця. Структура сполуки базується на структурі індолу, але друге бензенове кільце зливається з п'ятичленним кільцем у положенні 2–3 індолу (що еквівалентно подвійному зв'язку 9a — 4a у карбазолі відповідно).

Карбазол
Інші назви 9-азафлуорен
дибензопіррол
дифеніленімін
дифеніленеімід
USAF EK-600
Ідентифікатори
Номер CAS 86-74-8
PubChem 6854
Номер EINECS 201-696-0
DrugBank DB07301
KEGG C08060
ChEBI 27543
RTECS FE3150000
SMILES
c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2
InChI
1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
Номер Бельштейна 3956
Номер Гмеліна 102490
Властивості
Молекулярна формула C12H9N
Молярна маса 167,21 г/моль
Густина 1,301 g см−3
Тпл 246,3
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек 341, 351, 400, 411, 413
ГГС запобіжних заходів 201, 202, 273, 281, 308+313, 391, 405, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Карбазол є складовою частиною тютюнового диму.[1]

Синтез

Класичним лабораторним органічним синтезом карбазолу є циклізація Борше—Дрекселя.[2][3]

Синтез Борше — Дрекселя

На першому етапі фенілгідразин конденсується з циклогексаноном до відповідного іміну. Другий етап — каталізована соляною кислотою реакція перегрупування та реакція замикання кільця на тетрагідрокарбазол. В одній модифікації обидві стадії з'єднуються в одну, проводячи реакцію в оцтовій кислоті.[4] На третьому етапі ця сполука окислюється червоним суриком до самого карбазолу.

Ще однією класикою є синтез карбазолу Бюхерера, який використовує нафтол та арилгідразин.[5]

Синтез карбазолу Бухерера

Третім методом синтезу карбазолу є реакція Греба–Ульмана.

Реакція Греба — Ульмана

На першому етапі N-феніл-1,2-діамінобензол (N-феніл-о- фенілендіамін) перетворюється в діазонієву сіль, яка миттєво утворює 1,2,3-триазол. Триазол нестійкий, при підвищених температурах з нього виділяється азот і таким чином утворюється карбазол.[6][7]

Застосування

Аміноетилкарбазол використовується у виробництві пігменту фіолетового кольору 23.

Синтез фіолетового пігмента 23 CI: U.S. Patent 4 345 074

Родинні ароматичні сполуки

Примітки
  1. Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. Int. J. Environ. Res. Public Health 8 (12): 613–628. PMC 3084482. PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613.
  2. W. Borsche (1908). Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebigs Ann. Chem. (German) 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
  3. E. Drechsel (1888). Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. J. Prakt. Chem. (нім.) 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105.
  4. Rogers, Crosby U.; Corson, B. B. (1950). 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole (Carbazole, 1,2,3,4-tetrahydro-). Org. Synth. 30: 90. doi:10.15227/orgsyn.030.0090.; Coll. Vol. 4: 884.
  5. Wang, Zerong (2010). Bucherer Carbazole Synthesis. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. ISBN 9780470638859. doi:10.1002/9780470638859.conrr120.
  6. Carl Graebe; Fritz Ullmann (1896). Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebigs Ann. Chem. (German) 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104.
  7. O. Bremer (1934). Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Ann. Chem. (German) 514 (1): 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.