Ізоаміловий спирт

Ізоаміловий спирт (3-метил-бутанол-1) — одноатомний спирт з хімічною формулою (CH3)2CHCH2CH2OH. В'язка прозора рідина з різким неприємним запахом. Температура кипіння 132,1°С, густина — 0,814 при 20 °С.

Isoamyl alcohol[1]
Назва за IUPAC 3-метил-бутан-1-ол
Інші назви ізопентиловий спирт, ізопентанол, ізобутилкарбінол
Ідентифікатори
Номер CAS 123-51-3
PubChem 31260
Номер EINECS 204-633-5
DrugBank DB02296
KEGG C07328
ChEBI 15837
RTECS EL5425000
SMILES
OCCC(C)C
InChI
1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
Номер Бельштейна 1718835
Номер Гмеліна 49460
Властивості
Молекулярна формула C5H12O
Молярна маса 88,148 г/моль
Зовнішній вигляд прозора, безбарвна рідина
Густина 0,8104 г/см3 при 20 °C
Тпл −117,2
Ткип 131,1
Розчинність (вода) 28 г/л
Розчинність добре розчина в ацетоні, діетиловому ефірі, етанолі
В'язкість 3,692 мПа·с
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo298		 −356,4 кДж/моль (рідина)
−300,7 кДж/моль (газ)
Теплоємність, cop 2,382 Дж·г−1·K−1
Небезпеки
Температура спалаху 43 °C
Температура самозаймання 350 °C
Вибухові границі 1,2 – 9%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ізоаміловий спирт — продукт спиртового бродіння. Такий спирт складає основну частину сивушного масла, куди входить також ізобутиловий та пропіловий спирти та оптично активний 2-метилбутанол-1. Сивушні спирти утворюються не з вуглеводів, як етиловий спирт, а з амінокислот, що є продуктом гідролізу білків. Так з валіну утворюється ізобутиловий спирт, з ізолейцину — аміловий (2-метилбутанол-1), з лейцину — ізоаміловий.

Застосування

Ізоаміловий спирт застосовують в промисловості як розчинник, а також для виготовлення есенцій, що мають приємний фруктовий аромат. Деякі з таких есенцій використовують у парфумерії. Його також застосовують для отримання ізоамілацетату, що використовується при виробництві нітроцелюлозних лаків, амілнітриту (медична галузь).

Токсичність ізоамілового спирту в 10-15 разів перевищує токсичність етилового. Діє на центральну нервову систему, має наркотичний ефект. При попаданні в організм 0,5 г ізоамілового спирту з'являється головний біль, нудота, рвота. Летальним для людини може бути 10-15 г цього спирту.

Аналітичне виявлення

Для виявлення вмісту ізоамілового спирту застосовують реакцію Комаровського, що основана на забарвленні вищих спиртів ароматичними альдегідами, наприклад: ванілін, бензальдегід, n-диметиламінобензальдегід тощо. Крім цього для виявлення використовується реакція окиснення його до ізовалеріанової кислоти та реакція утворення ізоамілацетату. Всі вище згадані реакції дають якісний аналіз тільки при відсутності води. Тому перед виконанням реакцій з дистиляту ізоаміловий спирт екстрагують діетиловим етером.

Примітки
  1. Lide, David R., ред. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (вид. 87). Boca Raton, FL: CRC Press. с. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.