Аліцин

Аліцин — (англ. Allicin; рос. аллицин) — сульфурорганічна сполука, що отримується з часнику, виду рослин з родини цибулевих.[1] Вперше він був ізольований і вивчений у лабораторії Честером Кавалліто та Джоном Бейлі у 1944 р.[2][3] Під час подрібнення свіжого часнику фермент алііназа перетворює аліїн на аліцин, який відповідає за аромат свіжого часнику.[4] Аліцин, що утворюється, є нестійким і швидко перетворюється на ряд інших сірковмісних сполук, таких як діаліл дисульфід .[5] Аліцин є частиною захисного механізму від нападів шкідників на рослину.[6]

Аліцин

Структурна формула R-аліцину

Кульково-паличкова модель R-аліцину
Інші назви 2-Propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
3-[(Prop-2-ene-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-ene
S-Allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate
Ідентифікатори
Номер CAS 539-86-6
PubChem 65036
Номер EINECS 208-727-7
DrugBank 11780
KEGG C07600
Назва MeSH Allicin
ChEBI 28411
SMILES
O=S(SC\C=C)C\C=C
InChI
1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
Номер Бельштейна 1752823
Властивості
Молекулярна формула C6H10OS2
Молярна маса 162,27 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Густина 1,112 г/см3
Тпл <
Ткип розкладається
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Аліцин — масляниста, злегка жовта рідина, яка надає часнику його особливий запах. Є тіоефіром сульфатної кислоти і також відомий як алілтіосульфат.[7] Його біологічну активність можна пояснити як антиоксидантною активністю, так і реакцією з білками, що містять тіол.[8] Аліцин, що виробляється в клітинах часнику, виділяється при пошкодженні, створюючи потужний характерний запах, коли часник нарізають або варять.[5][6]

Структура та виникнення

Аліцин представляє функціональну групу тіосульфатів, R-S(O)-S-R. Сполука відсутня у часнику, якщо не відбувається пошкодження тканин[1] і утворюється під дією ферменту аліінази на аліїн.[1] Аліцин є хіральним, але природним чином зустрічається лише як рацемат .[3] Рацемічна форма також може бути утворена окисленням діаллілсульфіду:[9][10]

(SCH2CH=CH2)2 + 2 RCO3H + H2O → 2 CH2=CHCH2SOH + 2 RCO2H
2 CH2=CHCH2SOH → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + H2O

Алііназа безповоротно деактивується нижче рН 3; таким чином, аліцин, як правило, не виробляється в організмі від споживання свіжого або подрібненого часнику.[11][12] Крім того, аліцин може бути нестабільним, він розпадається протягом 16 годин при 23 °C.[13]

Біосинтез

Біосинтез аліцину починається з перетворення цистеїну на S-аліл-L-цистеїн. Окислення цього тіоефіру дає сульфоксид (аліїн). Фермент алііназа, що містить піридоксальфосфат (PLP), розщеплює аліїн, утворюючи алілсульфенову кислоту (CH2=CHCH2SOH), піруват та іони амонію.[8][10]

Дослідження

Аліцин досліджувався на предмет його потенціалу для лікування різних видів бактеріальних інфекцій із множинною лікарською стійкістю, а також вірусних та грибкових інфекцій in vitro, але станом на 2016 рік безпека та ефективність аліцину для лікування інфекцій у людей були неясними.[14]

У невеликому клінічному дослідженні щоденна висока доза екстрагованого аліцину (у 20 разів більше, ніж у зубці часнику) показала ефективність для запобігання застуді.[15] Кокранівський огляд виявив, що цього недостатньо, щоб зробити висновки.[16]

Дослідження 2021 року показало, що «поєднання короткого періоду напіврозпаду, високої реактивності та неспецифічності до певних білків є причинами, чому більшість бактерій не можуть впоратися з механізмом дії аліцину та розробити ефективний захисний механізм» і стверджують, що «це може бути ключовим до сталого дизайну ліків, що вирішує серйозні проблеми з ескалацією появи бактеріальних штамів із множинною лікарською стійкістю».[17]

Історія

Аліцин був відкритий в рамках зусиль по створенню похідних тіаміну в 1940-х роках, переважно в Японії. Аліцин став зразком зусиль медичної хімії щодо створення інших дисульфідів тіаміну. Результати включали сульбутіамін, фурультіамін (тіамін тетрагідрофурфурилдисульфід) і бенфотіамін. Ці сполуки є гідрофобними, легко переходять з кишечника в кровотік і відновлюються до тіаміну за допомогою цистеїну або глутатіону.[18] :302

Примітки

 

  1. The chemistry of garlic and onions. Scientific American 252 (3): 114–9. March 1985. Bibcode:1985SciAm.252c.114B. PMID 3975593. doi:10.1038/scientificamerican0385-114.
  2. Cavallito, Chester J.; Bailey, John Hays (1944). Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action. Journal of the American Chemical Society 66 (11): 1950. doi:10.1021/ja01239a048.
  3. Block, Eric (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry.
  4. Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder. Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology 74 (2): 249–52. November 1991. PMID 1667340.
  5. Ilic, Dusica; Nikolic, Vesna; Nikolic, Ljubisa; Stankovic, Mihajlo; Stanojevic, Ljiljana; Cakic, Milorad (2011). Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity. Facta Universitatis 9 (1): 9–20. doi:10.2298/FUPCT1101009I.
  6. Allicin: chemistry and biological properties. Molecules 19 (8): 12591–618. August 2014. PMC 6271412. PMID 25153873. doi:10.3390/molecules190812591.
  7. Mechanism and kinetics of synthesis of allicin. Die Pharmazie 59 (1): 10–4. January 2004. PMID 14964414.
  8. The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects 1379 (2): 233–44. February 1998. PMID 9528659. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9.
  9. An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. 1996. ISBN 0-471-95512-4.
  10. Allicin: chemistry and biological properties. Molecules 19 (8): 12591–618. August 2014. PMC 6271412. PMID 25153873. doi:10.3390/molecules190812591.
  11. Flavor components of garlic extract. Journal of Agricultural and Food Chemistry 19 (2): 273–5. 1971. doi:10.1021/jf60174a007.
  12. Yu, Tung-Hsi; Wu, Chung-May (1989). Stability of Allicin in Garlic Juice. Journal of Food Science 54 (4): 977. doi:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  13. Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (вид. 2nd). Baltimore: Williams and Wilkins. 1996. с. 1–24. ISBN 978-0-683-18147-0.
  14. Marchese, Anna; Barbieri, Ramona; Sanches-Silva, Ana; Daglia, Maria; Nabavi, Seyed Fazel; Jafari, Nematollah Jonaidi; Izadi, Morteza; Ajami, Marjan та ін. (2016). Antifungal and antibacterial activities of allicin: A review. Trends in Food Science and Technology 52: 49–56. doi:10.1016/j.tifs.2016.03.010.
  15. Complementary and alternative medicine for prevention and treatment of the common cold. Canadian Family Physician 57 (1): 31–6. January 2011. PMC 3024156. PMID 21322286.
  16. Garlic for the common cold. The Cochrane Database of Systematic Reviews (11): CD006206. November 2014. PMC 6465033. PMID 25386977. doi:10.1002/14651858.CD006206.pub4.
  17. Effect of physicochemical parameters on the stability and activity of garlic alliinase and its use for in-situ allicin synthesis. PLOS ONE 16 (3): e0248878. 19 березня 2021. PMC 7978267. PMID 33740023. doi:10.1371/journal.pone.0248878.
  18. Bettendorff, Lucien (2014). Chapter 7 - Thiamine. У Zempleni, Janos; Suttie, John W.; Gregory, Jesse F. та ін. Handbook of vitamins (вид. Fifth). Hoboken: CRC Press. с. 267–324. ISBN 978-1-4665-1557-4.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.