Аліїн

Аліїн
	; Структурний вигляд аліїну
	; Кулькова модель
Інші назви	3-(2-Пропенілсульфініл)аланін; (S)-3-(2-Пропенілсульфініл)-L-аланін; 3-[(S)-Алілсульфініл]-L-аланін; S-Аліл-L-цистеїн сульфоксид
Ідентифікатори
Номер CAS	556-27-4
PubChem	9576089
Номер EINECS	209-118-9
KEGG	C08265
ChEBI	2596
SMILES	C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1
Властивості
Молекулярна формула	C6H11NO3S
Молярна маса	177,22 г/моль
Зовнішній вигляд	Білий або білуватий кристалічний порошок
Тпл	163–165 °C (325–329 °F)
Розчинність (вода)	розчинний
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	315, 319, 335
ГГС запобіжних заходів	261, 264, 271, 280, 302+352, 304+340, 305+351+338, 312, 321, 332+313, 337+313, 362, 403+233, 405, 501
NFPA 704	1 1 0
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Аліїн (алліїн; англ. Alliin) — сульфоксид, який є природною складовою свіжого часнику.[1] Похідний амінокислоти цистеїн. Коли свіжий часник подрібнюють або подрібнений, фермент аліїназа перетворює аліїн на аліцин, який відповідає за аромат свіжого часнику.

Часник використовувався з античності як терапевтичний засіб при певних станах, які тепер пов'язують із отруєнням киснем, а коли це було досліджено, часник і справді виявив сильні антиоксидантні та гідроксильні радикальні властивості, як вважається завдяки вмісту аліїну.[2] Встановлено також, що аліїн впливає на імунні реакції крові.[3]

Аліїн був першим природним продуктом, у якому було виявлено як вуглецеву, так і сірко-центровану стереохімію.[4]

Хімічний синтез

Про успішний синтез вперше повідомили Столл і Зеебек у 1951 році[5]. Він починається алкілювання L-цистеїну з алілбромідом з утворенням деоксиаліїну. Окислення цього сульфіду пероксидом водню дає обидва діастереомери L-аліїну, що відрізняються орієнтацією атома кисню на стереоцентрі сірки.

Новіший спосіб, про який повідомили Кох та Койсген у 1998 р.[6] дозволяє стереоспецифічне окислення за умов, подібних до асиметричного епоксидування Шарплеса. Хіральний каталізатор отримують з діетилартрату та ізопропоксиду титану.

Примітки

Iberl, B; Winkler, G; Müller, B; Knobloch, K (1990). Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC. Planta Med. 56 (3): 320–326. PMID 17221429. doi:10.1055/s-2006-960969.
Kourounakis, PN; Rekka, EA (November 1991). Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID 1667340.
Salman, H; Bergman, M; Bessler, H; Punsky, I; Djaldetti, M (September 1999). Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses. Int. J. Immunopharmacol. 21 (9): 589–597. PMID 10501628. doi:10.1016/S0192-0561(99)00038-7.
Block, E (2009). Garlic and Other Alliums: The lore and the science. Royal Society of Chemistry. с. 100–106.
Stoll, A; Seeback, E (1951). Chemical investigations on alliin, the specific principle of garlic. Adv. Enzymol. 11. с. 377–400. ISBN 9780470122563. PMID 24540596. doi:10.1002/9780470122563.ch8.
Koch; Keusgen (1998). Diastereoselective synthesis of alliin by an asymmetric sulfur oxidation. Pharmazie 53 (668–671). doi:10.1002/chin.199904184.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Iberl, B; Winkler, G; Müller, B; Knobloch, K (1990). Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC. Planta Med. 56 (3): 320–326. PMID 17221429. doi:10.1055/s-2006-960969.

[2] Kourounakis, PN; Rekka, EA (November 1991). Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID 1667340.

[3] Salman, H; Bergman, M; Bessler, H; Punsky, I; Djaldetti, M (September 1999). Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses. Int. J. Immunopharmacol. 21 (9): 589–597. PMID 10501628. doi:10.1016/S0192-0561(99)00038-7.

[4] Block, E (2009). Garlic and Other Alliums: The lore and the science. Royal Society of Chemistry. с. 100–106.

[5] Stoll, A; Seeback, E (1951). Chemical investigations on alliin, the specific principle of garlic. Adv. Enzymol. 11. с. 377–400. ISBN 9780470122563. PMID 24540596. doi:10.1002/9780470122563.ch8.

[6] Koch; Keusgen (1998). Diastereoselective synthesis of alliin by an asymmetric sulfur oxidation. Pharmazie 53 (668–671). doi:10.1002/chin.199904184.