Амінування
Амінува́ння — метод введення аміногрупи -NH2 в органічні сполуки.
Дія амідів лужних металів на гетероциклічні основи
Так, взаємодія піридину з амідом натрію при температурі близько 200 °C веде до утворення α-амінопіридину (А. Е. Чичибабін і О. А. Зейде, 1914):
- C5H5N + NaNH2 → C5H4N(NH2)+ NaH.
Використання амінування для синтезу аніліну
При пропусканні пари бензолу з аміаком через розжарену трубку утворюється анілін:
- C6H6 + NH3 → C6H5NH2 + H2
Анілін утворюється з дуже низьким виходом, через високу стійкість бензойного ядра до амінування.
Відновне амінування в організмі
Досить важливою є реакція відновлювального амінування, яка протікає в організмі в процесі біосинтезу α-амінокислот. Процес протікає в дві стадії за схемою приєднання — відщеплення і полягає в отриманні α-амінокислот з альдегідів та кетонів, з утворенням проміжного продукту — іміну, який потім відновлюється до аміну:
- R(H)=O + NH3 - H2O → R-C(H)=NH + H2 → R-CH2-NH2
- R=O(R^) + NH3 - H2O → R-C(R^)=NH + H2 → R-C(R^)H-NH2
Друга стадія цього процесу в промислових умовах потребує каталізатору — Ni, в живих організмах ця реакція потребує коферменту НАД • H2 та НАДФ·H:
- R-C(R^)=NH + НАД·H2 → R-C(R^)H-NH2 + НАД+
Див. також
Література
- Тюкавкина А. Н., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — 3-е, перераб. и доп. — М. : Дрофа, 2004. — 544 с. — ISBN 5-7107-7420-0. (рос.)
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.