Оцтовий ангідрид

Він змішується із полярними розчинниками, розчиняється у воді, зазнаючи гідролізу, розчиняється у холодних спиртах із незначним розкладанням. Розкладанням, яке каталізується мінеральними кислотами, веде до утворення оцтової кислоти.

Теплопровідність при 20 °C складає 2,209 мДж/(см·с·K).[6]

Оцтовий ангідрид легко гідролізується водою, а також лугами:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+H_{2}O\longrightarrow 2CH_{3}COOH} }$

(CH₃CO)₂O + 2 NaOH → 2 CH₃COONa + H₂O

Він бере участь у реакціях естерифікації спиртів, які проходять із труднощами у випадку оцтової кислоти. Також здатен ацилювати аміни (в тому числі третинні):

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+2ROH\longrightarrow 2CH_{3}COOR+H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+2RNH_{2}\longrightarrow CH_{3}CONHR+H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+NR_{3}\longrightarrow CH_{3}CONR_{2}+CH_{3}COOR} }$

Слабкою стороною використання оцтового ангідриду як агенту ацилювання є те, що лише половина молекули здійснює ацилювання, інша ж перетворюється на кислоту.

Ангідрид здатен також ацилювати неорганічні кислоти, наприклад, фосфітну:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+H_{3}PO_{3}\longrightarrow CH_{3}C(OH)[PO(OH)_{2}]_{2}} }$

При дії на нього пероксиду водню утворюється пероксооцтова кислота:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}H+H_{2}O_{2}\longrightarrow 2CH_{3}COOOH} }$

Оцтовий ангідрид швидко проникає крізь шкіру, залишаючи серйозні опіки та пухирці, які важко піддаються лікуванню. Особливо небезпечною є його дія на чутливі ділянки тіла: очі, ніс, вуха, рот. Присутність ангідриду у повітрі за запахом відчувається при його концентрації вище 0,49 мг/м³, але очі отримують ушкодження вже при 0,36 мг/м³. До таких наслідків відносяться: сльозотеча, кон'юнктивіт, боязнь світла, ірит, опіки рогівки опіки з подальшою втратою зору.

При використанні ангідриду у роботі обов'язковими є гумові рукавиці, щільні окуляри для захисту очей або маска, що закриватиме усе обличчя включно з вухами.

Оцтовий ангідрид використовується переважно як агентацилювання та осушувача. У великих масштабах ангідрид застосовується в ацилюванні целюлози, у синтезі лікарських засобів (ацетилсаліцилової кислоти, ацеклідину, омепразолу, теофіліну), для отримання вибухівки гексогену.

Через потенційну можливість використання ангідриду для синтезу наркотику героїну, його обіг у деяких країнах, в тому числі і в Україні, є суттєво обмеженим. Так, постановою Кабінету Міністрів України оцтовий ангідрид віднесено до групи «прекурсори, обіг яких обмежено і стосовно яких встановлюються заходи контролю».[7]

• Ацетилсаліцилова кислота
• Ацетилцелюлоза
• Етаналь
• Ангідриди карбонових кислот

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
• Frank S. Wagner Jr. Acetic Anhydride // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 1. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.0103052023010714.a03.pub2. (англ.)
• Lange's Handbook of Chemistry / John A. Dean. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7. (англ.)
• Held H., Rengstl A., Mayer D. Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI:10.1002/14356007.a01_065. (англ.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. ?. — ISBN 966-7065-87-4.
• Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)