Диізобутилалюмінію гідрид
Диізобутилалюмі́нію гідри́д (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H або DIBAH) — металоорганічна сполука з хімічною формулою iBu2AlH. Існує у формі димеру. DIBAL широко використовується в органічному синтезі як відновлюючий агент.
| Диізобутилалюмінію гідрид | |
|---|---|
 | |
 | |
| Назва за IUPAC | Диізобутилалюмінію гідрид |
| Інші назви | DIBAH; DIBAL; DiBAlH; DIBAL-H; DIBALH |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 1191-15-7 |
| Номер EINECS | 214-729-9 |
| SMILES |
CC(C)C[AlH]CC(C)C |
| InChI |
1/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;/rC8H19Al/c1-7(2)5-9-6-8(3)4/h7-9H,5-6H2,1-4H3 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C16H38Al2 (димер) |
| Молярна маса | 142.22 (мономер) |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Густина | 0.798 г/см3 |
| Тпл | –80 °C |
| Ткип | 116–118 °C/1 mmHg |
| Розчинність (вода) | вуглеводневі розчинники |
| Небезпеки | |
| Головні небезпеки | загоряється на повітрі |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Застосування в органічному синтезі
DIBAL відновлює альдегіди, кетони, органічні кислоти, естери та ацилхлориди до відповідних спиртів. Алкілгалогеніди не реагують з DIBAL. Аміди відновлюються до амінів. У той же час реакція нітрилів з гідридом диізобутилалюмінію дає альдегіди, які утворюються після гідролізу інтермедіату — іміну. Ізоціанати також відновлюються DIBAL-ом до відповідних імінів. Нітросполуки відновлюються до гідроксиламінів. Дисульфіди DIBAL відновлює до тіолів, в той час, як сульфіди, сульфони та сульфокислоти не реагують з DIBAL в толуені при 0 °C. Тозилати з допомогою диізобутилалюмінію гідриду перетворюються на відповідні алкани. Циклічні іміди можуть бути відновлені до карбінольних лактамів[1].
Див. також
Примітки
- Galatsis, P. (2001). «Diisobutylaluminum Hydride». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd245.