Етантіол

Для отримання етантіолу послуговуються переважно реакціями алкілювання сірководню та солей сульфідної кислоти:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}I+KHS\longrightarrow C_{2}H_{5}SH+KI} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}OH+H_{2}S{\xrightarrow {400^{o}C,\ ThO_{2}}}\ C_{2}H_{5}SH+H_{2}O} }$

Також використовують реакцію приєднання сірководню до етилену у кислому середовищі:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH_{2}+H_{2}S{\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}{-}CH_{2}SH} }$

Кислотність етантіолу на декілька порядків вища, ніж у відповідного алканолу — етанолу: значення pK_a для цих сполук складає 10,6 та 15,8 відповідно.

При взаємодії з лугами етантіол утворює ряд етантіолятів:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH+NaOH\longrightarrow C_{2}H_{5}SNa+H_{2}O} }$

Етантіол легко окиснюється до діалкілдисульфідів або сульфокислот (в залежності від сили окисника):

${\displaystyle \mathrm {2C_{2}H_{5}SH+I_{2}\longrightarrow C_{2}H_{5}{-}S{-}S{-}C_{2}H_{5}+2HI} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH{\xrightarrow {KMnO_{4}}}C_{2}H_{5}{-}SO_{2}OH} }$

Також діалкілсульфід можна отримати при взаємодії хлору у надлишку етантіолу:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH+Cl_{2}\longrightarrow C_{2}H_{5}SCl+HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SCl+C_{2}H_{5}SH\longrightarrow C_{2}H_{5}{-}S{-}S{-}C_{2}H_{5}+HCl} }$

Аналогічно до спиртів, етантіол реагує з алкілгалогенідами з утворенням естерів:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH+CH_{3}C(O)Cl\longrightarrow CH_{3}C(O){-}S{-}C_{2}H_{5}+HCl} }$

Взаємодіючи з карбонільними сполуками — альдегідами, кетонами — утворюються меркаптоаналоги ацеталів і кеталів:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}{-}SH+CH_{2}O\longrightarrow HCH_{2}(OH){-}S{-}C_{2}H_{5}} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}{-}SH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH){-}S{-}C_{2}H_{5}} }$

При взаємодії з карбоновими кислотами та їхніми похідними етантіол утворює тіоестери:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}{-}SH+CH_{3}COOH\longrightarrow CH_{3}C(O){-}S{-}C_{2}H_{5}+H_{2}O} }$

Під дією будь-якого активного радикала етантіол може віддавати атом гідрогену, утворюючи неактивний радикал:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH+R\bullet \longrightarrow C_{2}H_{5}\bullet +RH} }$

При розкладанні етантіолу основними продуктами є етилен та сірководень; альтернативний хід реакції веде до утворення радикалів:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH\longrightarrow CH_{2}{=}CH_{2}+H_{2}S} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}SH\longrightarrow C_{2}H_{5}\bullet +HS\bullet } }$

Етантіол виявляє посередню токсичність, що показало тестування на тваринах. Низькі концентрації (близько 4 мільйонних часток) викликають подразнення шкіри та очей, головний біль, нудоту, сповільнення дихання. Тривала експозиція при концентрації 4 м.ч. знижує чутливість нюху.

Гранично допустима концентрація складає 0,5 м.ч. (1 мг/м³).

Етантіол використовується як одорант побутового газу, котрий не має запаху. Застосовується у синтезі снодійного препарату сульфоналу, а також сільськогосподарських хімікатів (бутилату, циклоату, деметону, дисульфотону, оксидепрофосу, фенотіолу тощо).

• Дисульфіди
• Побутовий газ

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
• Roberts, John S. Thiols // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 24. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.2008091518150205.a01. (англ.)
• Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7. (англ.)
• Roy, Kathrin-Maria. Thiols and Organic Sulfides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI:10.1002/14356007.a26_767. (англ.)
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
• Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)