Карбеніцилін
Карбеніцилін – хімічна сполука, антибіотик, що належить до підгрупи карбоксипеніцилінів, похідних пеніциліну. Він був розроблений в фармацевтичній компанії Beecham та продавався під назвою Pyopen. Він активний проти Грам-негативних бактерій включаючи Pseudomonas aeruginosa, а також обмежено активний проти Грам-позитивних бактерій. Карбоксипеніциліни розкладаються під впливом ензимів бета-лактамаз, хоча вони стійкіші до дії лактамаз, ніж ампіцилін. Карбеніцилін є більш хімічно стабільним, ніж ампіцилін, за низьких значень pH.
 | |
|---|---|
Карбеніцилін
| |
| Систематизована назва за IUPAC | |
| (2S,5R,6R)-6-{[карбокси(феніл)ацетил]аміно}-3,3-диметил-7-оксо-4-тіо-1-азабіцикло[3.2.0]гептан-2-карбонова кислота | |
| Класифікація | |
| ATC-код | J01 |
| PubChem | |
| CAS | |
| DrugBank | |
| Хімічна структура | |
| Формула | C17H18N2O6S |
| Мол. маса | 378.4 г/моль |
| Фармакокінетика | |
| Біодоступність | 30 – 40% |
| Метаболізм | |
| Період напіввиведення | |
| Екскреція | |
| Реєстрація лікарського засобу в Україні | |
Фармакологія
Карбеніцилін добре розчинний у воді та є кислотно-лабільним. Типовою концентрацією, при якій проявляється його антибактеріальна активність, є 50 мкг/мл.
Цей антибіотик є напівсинтетичним аналогом натурального бензил-пеніциліну. Карбеніцилін може викликати гіпокаліємію.
В молекулярній біології, а саме в молекулярному клонуванні, карбеніцилін може використовуватись як покращений реагент для селекції трансформантів. Продукти, що утворюються при його ензиматичному розкладі, є менш токсичними, ніж ті що утворюються при розкладі ампіциліну. Окрім цього, карбеніцилін є більш хімічно стабільним, ніж ампіцилін. Недоліком карбеніциліну порівняно з ампіциліном є вища ціна.
Спектр антибактеріальної активності
Карбеніцилін є активним проти бактерій, що викликають захворювання сечових шляхів, включаючи Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, а також деяких представників Proteus.