Міристинова кислота
Міристинова кислота, (систематична назва IUPAC: 1-тетрадеканова кислота), поширена насичена жирна кислота з молекулярною формулою СН3(СН2)12СООН. Солі та ефіри кислоти зазвичай називаються міристатами. Назва має біноміальне походження від мускатного горіха (Myristica fragrans), з якого кислоту вперше виділив Ліон Плейфер у 1841 році.[11]
| Міристинова кислота[1] | |
|---|---|
 Скелетна формула міристинової кисоти | |
 Кульково-стрижнева модель міристинової кисоти | |
| Назва за IUPAC | 1-тетрадеканова кислота |
| Інші назви | C14:0 (Ліпідний номер) |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 544-63-8 |
| PubChem | 11005 |
| Номер EINECS | 208-875-2 |
| DrugBank | 08231 |
| KEGG | C06424 |
| Назва MeSH | D10.251.640.630 |
| ChEBI | 28875 |
| RTECS | QH4375000 |
| SMILES |
CCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| InChI |
1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) |
| Номер Бельштейна | 508624 |
| Номер Гмеліна | 242115 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C14H28O2 |
| Молярна маса | 228,37 г/моль |
| Густина | 1,03 г/см3 (−3 °C)[2] 0,99 г/см3 (24 °C)[3] 0,8622 г/см3 (54 °C)[4] |
| Тпл | 54,4 °C[5] |
| Ткип | 326,2 °C при 760 мм рт. ст. 250 °C (482 °F; 523 K) при 100 мм рт. ст.[4] 218,3 °C (424,9 °F; 491,4 K) при 32 мм рт. ст.[3] |
| Розчинність (вода) | 13 мг/Л (0 °C) 20 мг/Л (20 °C) 24 мг/Л (30 °C) 33 мг/Л (60 °C)[6] |
| Розчинність (ацетон) | 2,75 г/100 г (0 °C) 15,9 г/100 г (20 °C) 42,5 г/100 г (30 °C) 149 г/100 г (40 °C)[6] |
| Розчинність (бензен) | 6,95 г/100 г (10 °C) 29,2 г/100 г (20 °C) 87,4 г/100 г (30 °C) 1,29 кг/100 г (50 °C)[6] |
| Розчинність (метанол) | 2,8 г/100 г (0 °C) 17,3 г/100 г (20 °C) 75 г/100 г (30 °C) 2,67 кг/100 г (50 °C)[6] |
| Розчинність (етилацетат) | 3,4 г/100 г (0 °C) 15,3 г/100 г (20 °C) 44,7 г/100 г (30 °C) 1,35 кг/100 г (40 °C)[6] |
| Розчинність (толуен) | 0,6 г/100 г (−10 °C) 3,2 г/100 г (0 °C) 30,4 г/100 г (20 °C) 1,35 кг/100 г (50 °C)[6] |
| Тиск насиченої пари | 0,01 кПа (118 °C) 0,27 кПа (160 °C)[7] 1 кПа (186 °C)[4] |
| Показник заломлення (nD) | 1,4723 (70 °C)[4] |
| В'язкість | 7,2161 cP (60 °C) 3,2173 cP (100 °C) 0,8525 cP (200 °C) 0,3164 cP (300 °C)[8] |
| Структура | |
| Кристалічна структура | Моноклінна(−3 °C)[2] |
| Координаційна геометрія |
P21/c[2] |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH |
−833.5 кДж/моль[4][7] |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH |
8675.9 кДж/моль[7] |
| Теплоємність, c |
432.01 Дж/моль·K[4][7] |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | >10 г/кг (щурі, перорально)[9] |
| ГГС піктограми |  [10] |
| ГГС формулювання небезпек | H315[10] |
| Класифікація ЄС |  Xi |
| R/S фрази | R36/37/38 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Температура спалаху | >110 °C[9] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Поширення
Фрукт Myristica fragrans, який містить міристинову кислоту
Олія мускатного горіга містить 75% триміристина, тригліцерида міристинової кислоти. Крім мускатного горіха, міристинова кислота зустрічається також у пальмоядровій олії, кокосовій олії, молочному жирі і також є другорядним компонентом багатьох інших тваринних жирів.[5] Кислота також міститься у спермацеті, кристалічній фракції жиру кашалотів. Також міститься в кореневищах ірису.[12][13]
Використання
Ізопропіловий ефір міристинової кислоти використовується в косметичних та місцевих лікарських препаратах, де бажане гарне поглинання через шкіру[джерело?].
Відновленням міристинової кислоти отримують міристиновий альдегід та спирт.
Див. також
- 1-Тетрадеканол — відповідний спирт
- Міристиновий альдегід — відповідний альдегід
Примітки
- Merck Index, 11th Edition, 6246
- Bond, Andrew D. (2003). On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids. http://www.rsc.org. Royal Society of Chemistry. Процитовано 17 червня 2014.
- G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications. University Putra Malaysia. Архів оригіналу за 3 листопада 2014. Процитовано 17 червня 2014.
- Шаблон:CRC90
- Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. 2001. doi:10.1351/pac200173040685.
- Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (вид. 3rd). New York: D. Van Nostrand Company. с. 762–763.
- Шаблон:Nist
- Yaws, Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc. с. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
- MYRISTIC ACID. https://www.chemicalland21.com. AroKor Holdings Inc. Процитовано 17 червня 2014.
- Шаблон:Sigma-Aldrich
- Playfair, Lyon (2009). XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs. Philosophical Magazine Series 3 18 (115): 102–113. ISSN 1941-5966. doi:10.1080/14786444108650255.
- Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2, с. 103, на «Google Books»
- John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers, с. 108, на «Google Books»
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.