Етилацетат

Етилацетат

Етилацетат є безбарвною рідиною із фруктовим запахом. Він утворює азеотропну суміш з водою, яка кипить при 70,38 °C і містить 8,47% води та 91,53% естеру. Виділення етилацетату з водно-етанольного розчину відбувається у вигляді азеотропної суміші естер-спирт-вода, яка кипить за 70,2 °C і містить 9,0% води, 8,4% етанолу і 82,6% естеру.

Основним застосовуваним методом для синтезу етилацетату є взаємодія оцтової кислоти та етанолу (естерифікація):

Виділення естеру з реакційної суміші відбувається у вигляді азеотропної суміші естер-спирт-вода. Після декантації та очищення кінцевий вихід продукту складає 95%.

Оцтова кислота є порівняно слабким ацилюючим агентом, тому для збільшення ефективності синтезу застосовують хлороангідрид кислоти:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCl+C_{2}H_{5}OH\longrightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+HCl} }$

Для зв'язування утвореного хлороводню в реакційну суміш додають третинний амін (наприклад, піридин).

Іншим способом є реакція Тищенка за участі етаналю:

Взаємодія проходить у неводному середовищі при низькій температурі (0—5 °C) та у присутності каталізатору, наприклад, алкоксиду алюмінію Al(OR)₃ або титану Ti(OR)₄ (R — алкільний замісник).

Етилацетат зазнає гідролізу, утворюючи оцтову кислоту і етанол. Розпад естеру пришвидшується у присутності кислот або основ:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O\leftrightarrows CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH} }$

Як типовий естер, етилацетат може реагувати із реактивами Гріньяра із утворенням третинних спиртів:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOC_{2}H_{5}+2MgRI+H_{2}O\longrightarrow CH_{3}C(OH)R_{2}+Mg(OC_{2}H_{5})I+Mg(OH)I} }$

Під дією сильних відновників, таких як борогідриди або алюмогідриди лужних металів, естер відновлюється до первинного спирту:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOC_{2}H_{5}{\xrightarrow {NaBH_{4},\ 65^{o}C}}\ 2C_{2}H_{5}OH} }$

Етилацетат є поширеним розчинником у виготовленні покриттів, адгезивних матеріалів, чорнила, косметики, фармацевтичних препаратів. При виробництві кави без кофеїну його застосовують як екстрагент.

• Ацетилхлорид

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
• Sakamuri, R. Esters, Organic // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 9. — P. 386—398. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.05192005200121.a01.pub2. (англ.)
• Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7. (англ.)
• Cheung, H., Tanke, R. S., Torrence, G. P. Acetic Acid // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 21—22. — DOI:10.1002/14356007.a01_045.pub2. (англ.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.

• ЕТИЛАЦЕТАТ // Фармацевтична енциклопедія