Триптамін

Триптамін — моноаминний алкалоїд, похідне індолу, хімічна назва: 2-(1H-індол-3-іл)етанамін. Триптамін виявляється в рослинах і організмах тварин. Хімічно схожий з амінокислотою триптофаном. Похідні триптамінів відіграють важливу роль в життєдіяльності живих організмів.

Триптамін
Назва за IUPAC 2-(1H-Indol-3-yl)ethanamine
Ідентифікатори
Номер CAS 61-54-1
PubChem 1150
Номер EINECS 200-510-5
DrugBank 08653
KEGG C00398
ChEBI 16765
SMILES
c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)CCN
InChI
1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2
Номер Бельштейна 125513
Номер Гмеліна 603448
Властивості
Молекулярна формула C10H12N2
Молярна маса 160,22 г/моль
Зовнішній вигляд white to orange crystalline powder[1]
Тпл 113-116˚C[1]
Ткип 137˚C (0.15 mmHg) [1]
Розчинність (вода) negligible solubility in water[1]
Небезпеки
Температура спалаху 185˚C[1]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Біологічна роль

Триптамін є проміжною ланкою при біосинтезі більшості індольних алкалоїдів і алкалоїдів групи хініну.[2] Також передбачається, що триптамін грає роль нейромедіатора в головному мозку ссавців.

Отримання

Може бути отриманий декарбоксилюванням триптофану.

Похідні триптамінів

Більшість похідних триптаміну виявляють психоактивні властивості. Одним з відомих похідних триптаміну є серотонін, найважливіший нейромедіатор і гормон.

Природні триптаміни
Скорочена
назва
 Rα R4 R5 RN1 RN2 Повна назва
Серотонін H H OH H H 5-гідрокситриптамін
DMT H H H CH3 CH3 N,N-диметилтриптаміин
Мелатонін H H OCH3 COCH3 H 5-метокси-N-ацетилтриптамін
Буфотенін H H OH CH3 CH3 5-гідроксиі-N,N-диметилтриптамін
5-MeO-DMT H H OCH3 CH3 CH3 5-метокси-N,N-диметилтриптамін
Псилоцин H OH H CH3 CH3 4-гидрокси-N,N-диметилтриптамін
Псилоцибін H OPO3H2 H CH3 CH3 4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамін
Синтетичні триптаміни
Скорочена
назва
 Rα R4 R5 RN1 RN2 Повна назва
AET CH2CH3 H H H H α-етилтриптамін
AMT CH3 H H H H α-метилтриптамін
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-диетилтриптамін
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-диизопропилтриптамін
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-дипропилтриптамін
5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-метокси-α-метилтриптаміин
Етоцин H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-гідрокси-N,N-диэтилтриптамін
Іпроцин H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-гідрокси-N,N-диизопропилтриптамін
Міпроцин H OH H CH(CH3)2 CH3 4-гідрокси-N-ізопропил-N-метилтриптамін
5-MeO-DiPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-метокси-N,N-диизопропилтриптаміин
Суматриптан H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-метиламіносульфонил-N,N-диметилтриптамін

Див. також

Примітки
  1. Tryptamine // Chemical Book : website.
  2. Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam, 2007. — P. 78.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.