Уронові кислоти

Уро́нові кисло́ти — група монокарбонових кислот, що є продуктом окиснення кінцевої гідроксильної групи (-CH2OH) альдоз до карбоксильної[1]. Уронові кислоти зазвичай іменуються шляхом заміни закінчення -оза у назві моносахариду на -уронова кислота, наприклад: галактоза → галактуронова кислота[2].

Ациклічні форми глюкози (зліва) та глюкуронової кислоти (справа)

Отримання

При дії окисників на альдози окисненню в першу чергу підлягатиме альдегідна група нециклічної форми або глікозидний гідроксил напівацетальної форми, тому уронові кислоти отримують з похідних моносахаридів із захищеною альдегідною групою, наприклад глікозидів[3]:

Інший спосіб отримання уронових кислот полягає у відновленні амальгамою натрію монолактонів альдарових кислот[3]:

Біологічна роль

Уронові кислоти входять до складу мукополісахаридів (глікозаміногліканів), що є одними із основних елементів позаклітинного матриксу багатоклітинних тварин. Наприклад гіалуронова кислота та хондроїтинсульфат містить залишок β-глюкуронату, гепарин — сульфатовану ідуронову кислоту[4][5].

Глюкуронова кислота бере участь у виведенні токсичних речовин та продуктів обміну з організму, наприклад метаболітів стероїдних гормонів, продуктів гниття ароматичних амінокислот в кишківнику (скатолу, індолу, фенолу та кренолу), вільного білірубіну тощо[4].

Примітки
  1. IUPAC Gold Book — переглянуто 04.03.2012
  2. IUPAC Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996) Архівовано 14 травня 2011 у Wayback Machine. — переглянуто 04.03.2012
  3. Ластухін О.Ю. Хімія природних органічних сполук. — Львів : «Інтелект Захід», 2005. — С. 39—40. — ISBN 966-7597-47-4.
  4. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. (1998). Биологическая химия: Учебник. (вид. 3). Москва: Медицина. с. 704. ISBN 5-225-02709-1.
  5. Nelson D.L., Cox M.M. (2008). Lehninger Principles of Biochemistry (вид. 5th). W. H. Freeman. ISBN 978-0-7167-7108-1.

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.