Фруктоза

Фрукто́за (плодовий цукор), С6Н12О6 — органічна речовина — вуглевод із групи моносахаридів, що міститься в солодких плодах, меду[3]; безбарвні кристали солодкого смаку (солодше сахарози в 1,5 разу і глюкози в 3 рази), t пл 102–104°С; розчинна у воді.

Фруктоза
D-Fructose
D-фруктофураноза
Назва за IUPAC Фруктоза / Fructose
Інші назви фруктовий цукор,[1] levulose,[2] D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose
Ідентифікатори
Номер CAS 57-48-7
PubChem 11769129
Номер EINECS 200-333-3
Номер EC 200-333-3
KEGG C02336
Назва MeSH D09.947.875.359.250 і D09.947.875.465.354
ChEBI 28645
Код ATC V06DC02
SMILES
O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
InChI
1/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
Номер Бельштейна 1239004
Властивості
Молекулярна формула C6H12O6
Молярна маса 180,16 г/моль
Тпл 103 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Фруктоза
Фруктоза

Шестиатомний кетоспирт.

У формулах фруктози і глюкози показано характерне для цих моносахаридів відносне просторове положення атомів Н і групи ОН, які входять у вуглеводний ланцюжок.

Фруктоза як харчовий продукт

На відміну від глюкози, що служить універсальним джерелом енергії, фруктоза не поглинається інсуліно-залежними тканинами. Вона майже повністю поглинається і метаболізується клітинами печінки. Практично ніякі інші клітини людського організму (окрім сперматозоїдів і клітин печінки) не можуть використати фруктозу[джерело?].

У клітинах печінки фруктоза фосфорилює, а потім розщеплюється на тріози, які або використовуються для синтезу жирних кислот, що може призводити до ожиріння, а також до підвищення рівня тригліцеридів (що, у свою чергу, підвищує ризик атеросклерозу), або використовується для синтезу глікогену (частково також перетворюється на глюкозу в ході глюконеогенезу)[джерело?].

Проте перетворення фруктози на глюкозу — складний багатоступінчастий процес, і здатність печінки переробляти фруктозу обмежена.

Питання, чи варто включати фруктозу в раціон діабетиків, оскільки для її засвоєння не потрібно інсуліну, інтенсивно досліджується останніми роками [коли?][ким?].

Хоча у здорової людини фруктоза майже не підвищує рівень глюкози в крові, у хворих діабетом фруктоза часто призводить до росту рівня глюкози[джерело?]. З іншого боку, за нестачі глюкози, в клітинах організму діабетиків може спалюватися жир, призводячи до виснаження жирових запасів. В цьому випадку фруктоза, яка легко перетворюється на жир і не вимагає інсуліну, може використовуватися для їх відновлення.

Перевага фруктози полягає в тому, що солодкого смаку можна надати страві відносно невеликими кількостями фруктози, оскільки при близькій до цукру калорійності (380 ккал/100 г) вона в 1,2-1,8 рази солодша[джерело?].

Проте, як показують дослідження[джерело?], споживачі фруктози не зменшують калорійності їжі, замість цього вони їдять солодші страви. Відтак частина фруктози перетворюється безпосередньо на жир; жирові запаси спалити набагато важче, ніж глюкозу. Нарешті, ситість визначається рівнем глюкози в клітинах. Та частина фруктози, яка перетворюється на жир, не впливає на відчуття ситості. Тому збільшення споживання фруктози зв'язують[хто?] з епідемією ожиріння.

Крім того, американські гастроентерологи[хто?] вважають фруктозу винуватцем більш ніж третини випадків синдрому подразненого кишечнику.

З іншого боку, фруктоза на 20-30 % знижує ризик розвитку карієсу і запальних процесів в порожнині рота[джерело?].

Фруктоза прискорює переробку алкоголю. Прискорює також переробку продуктів неповного розпаду алкоголю в нешкідливі речовини[джерело?].

Виявлення

Для виявлення фруктози застосовують якісну пробу Селіванова.

Хімічні властивості

Фруктоза — моносахарид, кетоза.

Фруктоза окиснюється важче, ніж глюкоза, при цьому утворюється щавелева та винна кислота[4]:

У лужному середовищі відновлює реактив Толленса та гідроксид міді(||)[4]. Проте сама вона їх не відновлює, а реакція відбувається внаслідок епімеризації, в якій утворюється глюкоза та маноза[4].

Фруктоза і харчовий цукор

Молекула сахарози (харчового цукру) складається з двох простих сахаридів: глюкози і фруктози. У організмі сахароза розщеплюється на глюкозу і фруктозу. Тому за своєю дією сахароза еквівалентна суміші 50 % глюкози і 50 % фруктози.

Фруктоза — натуральний замінник цукру, має досить високу солодкість — 1,5-1,7 до солодкості цукрози. Температура плавлення кристалічної фруктози — 104 °C. Фруктоза добре розчиняється у воді, її розчинність перевищує розчинність цукру. Фруктоза має доволі високу гігроскопічність: вже при відносній вологості повітря 45 — 50 % вона починає сорбувати вологу. Калорійність фруктози аналогічна до цукрози і становить близько 4 ккал/г. Фруктозу можна рекомендувати для харчування хворим на цукровий діабет, оскільки її засвоєння не супроводжується значним підвищенням цукру у крові [5].

Співвідносність споживання глюкози і фруктози

Надмірне споживання фруктози небезпечніше для організму, ніж тієї ж кількості глюкози. Зокрема, зловживання фруктозою більшою мірою сприяє розвитку серцевих захворювань і діабету[6].

Див. також

Примітки
  1. Fructose - Merriam Webster dictionary. Архів оригіналу за 5 червня 2013. Процитовано 2 жовтня 2011.
  2. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name..
  3. Великий тлумачний словник сучасної української мови. Київ, 2005
  4. Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. ISBN 966-7022-19-6.
  5. Використання методу імпульсного ЯМР при дослідженні модельних систем борошняних кондитерських виробів//В.В Дорохович, О.Г.Дьяков
  6. Park, Alice (21 квітня 2009). All Sugars Aren't the Same: Glucose Is Better, Study Says. Time. Архів оригіналу за 21 липня 2010. Процитовано 28 червня 2010. (англ.)

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.