Циклооктатетраєн

Ци́клоо́ктатетрає́н (циклоокта-1,3,5,7-тетраєн) — органічна сполука, представник ряду циклоалкенів складу C8H8. Циклооктатетраєн є ануленом.

Циклооктатетраєн
структурна формула
конформація
Назва за IUPAC Циклоокта-1,3,5,7-тетраєн (Cycloocta-1,3,5,7-tetraen)
Інші назви [8]-анулен
Ідентифікатори
Номер CAS 629-20-9
PubChem 637866
Номер EINECS 211-080-3
ChEBI 47034
SMILES
C1\C=C/C=C\C=C/C=1
InChI
InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7-
Властивості
Молекулярна формула C8H8
Молярна маса 104,15 г/моль
Густина 0,93 г/мл
Тпл 0 °C
Ткип 143 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хімічні властивості

Циклооктатетраєн є циклічним ненасиченим вуглеводнем з спряженою системою з чотирьох подвійних зв'язків ([8]-анулен). На відміну від бензену, циклооктатетраєн не є ароматичним вуглеводнем, оскільки містить парну кількість подвійних зв'язків (4n π-електрони, див правило Гюккеля[1])

Отримання

Циклооктатетраєн можна отримати циклотетрамеризацією ацетилену (етину) в присутуності ціаніду нікелю:[2]

Вперше циклооктатетраєн отримали в 1905 році багатостадійним синтезом[3]

Циклооктатетраєн-аніон

Приєднання двох електронів до циклооктатетраєну призводить до утворення стійкого ароматичного дианіону (C8H82-). Лужні метали реагують з циклооктатетраєном, утворюючи відповідні солі, які потім можна використовувати для синтезу циклоотатраєнідів менш активних металів[4] :

2 K + C8H8 → K2C8H8

Ароматичність циклоотатетраєн-діаніону підтверджується даними кристалічної структури K2C8H8, що показують плоску будову восьмичленного кільця аніону з середньою відстанню (С-С) 1,40 Å.[5]

Примітки
  1. Hückel, Erich (1932). Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III. Z. Phys. 76 (9/10): 628–48. Bibcode:1932ZPhy...76..628H. doi:10.1007/BF01341936..
  2. Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel: Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I. Über Cyclooctatetraen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 560, Nr. 1, 1948, S. 1–92 (DOI:10.1002/jlac.19485600102).
  3. Richard Willstätter, Ernst Waser: Über Cyclo-octatetraen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 44, Nr. 3, 1911, S. 3423–3445 (DOI:10.1002/cber.191104403216).
  4. A. L Wayda (1990). Cyclooctatetraene Lanthanide Complexes. Lu(C8H8Cl(thf ) and Lu(C8H8)[o-C6H4CH2N(CH3)2(thf). Inorganic Syntheses 27: 150.
  5. J. H. Noordik, T. E. M. van den Hark, J. J. Mooij and A. A. K. Klaassen (1974). Dipotassium(I) cyclooctatetraenide-1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane. Acta Cryst 30 (B30): 833–835. doi:10.1107/S0567740874003840.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.