Ацетилен

Алкіни окиснюються з розщепленням потрійного зв'язку і утворенням карбонових кислот. У випадку ацетилену це буде мурашина кислота. Окисниками можуть бути: перманганат та дихромат калію, оксид хрому(VI), озон.

${\displaystyle {\ce {HC#CH + 3O + H2O ->2HCOOH}}}$

Ацетилен горить кіптявим полум'ям. Суміш ацетилену з повітрям чи з киснем вибухонебезпечна. Межі вибуховості його сумішей з повітрям складають 2,2-81; з киснем 2,3-93 об'ємних %.

${\displaystyle \mathrm {2C_{2}H_{2}+5O_{2}\rightarrow 4CO_{2}+2H_{2}O} }$

Ацетилен легко знебарвлює бромну воду, приєднуючи при цьому бром за місцем розриву спочатку одного, а потім і другого зв'язку з утворенням відповідно дибромоетену С₂Н₂Br₂, а потім тетрабромоетану С₂Н₂Br₄:

У присутності гідроксиду натрію може також вступати у реакції заміщення з бромом:

${\displaystyle {\ce {HC#CH +Br2 ->[NaOH,-HBr]HC#CBr +Br2 ->[NaOH, -HBr]BrC#CBr}}}$

При взаємодії з хлороводнем у присутності каталізатора ацетилен утворює вінілхлорид СН₂=CHCl:

Ця реакція має велике практичне значення, оскільки вінілхлорид широко використовується для одержання полімерних матеріалів.

При приєднанні карбонільних сполук утворюються спирти. В цій реакції, на відміну від інших реакцій приєднання, потрійний зв'язок залишається. З формальдегідом утворює пропінол, а далі — 2-бутин-1,4-діол:

${\displaystyle {\ce {HC#CH +H2CO ->HC#C-CH2-OH +H2CO ->HO-CH2-C#C-CH2-OH}}}$

При взаємодії з іншими альдегідами утворює вторинні спирти, а з кетонами — третинні:

${\displaystyle {\ce {HC#CH +R-CHO ->HC#C-CH(R)-OH}}}$

${\displaystyle {\ce {HC#CH +R2CO ->HC#C-CR2-OH}}}$

Ацетилен може приєднувати карбонові кислоти, утворюючи естери вініловго спирту. Каталізатором у цій реакції є солі ртуті(||) та міді(|):

${\displaystyle {\ce {HC#CH +H-O-CO-CH3 ->[Hg]CH2=CH-O-CO-CH3}}}$

Вінілацетат, який утворюється при взаємодії ацетилену з оцтовою кислотою, використовується для отримання полівінілацетату (ПВА) — полімеру з широким застосуванням.

Вінілові естери, що утворюються при цій реакції, здатні ще приєднувати карбонові кислоти з утворенням діестерів — ацеталів:

У присутності порошку нікелю як каталізатора ацетилен легко вступає і в реакцію гідрування. При цьому, як і у випадку галогенування, реакція відбувається у дві стадії. Спочатку утворюється етилен, а потім етан:

${\displaystyle \mathrm {H-C\equiv C-H+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{2}=CH_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+H_{2}\longrightarrow CH_{3}-CH_{3}} }$

В присутності алкоголятів взаємодіє зі спиртами, утворюючи етери:

${\displaystyle {\ce {HC#CH +ROH ->[RONa]H2C=CH-O-R}}}$

Механізм реакції такий: спочатку алкоголят роспадається на ${\displaystyle {\ce {R-O-}}}$ та ${\displaystyle {\ce {Na+}}}$. Потім ${\displaystyle {\ce {R-O-}}}$ приєднується до молекули ацетилена, утворюючи карбоаніон, та іон металу, а від молекули спирта відщеплюється протон, який приєднується до карбоаніона. ${\displaystyle {\ce {R-O-}}}$, що залишився від спирту, взаємодіє з новою молекулою ацетилену, і реакція повторюється.

При взаємодії ацетилену зі спиртами та монооксидом вуглецю утворюються естери — акрилати:

${\displaystyle {\ce {HC#CH +ROH +CO->H2C=CH-CO-O-R}}}$

Полімеризацією метилакрилату, який утворюється у цій реакції (якщо там метанол) отримають поліметилакрилат.

Ацетилен вступає також у реакцію гідратації з утворенням етаналю:

${\displaystyle {\ce {HC#CH +H2O ->CH3-CHO}}}$

Каталізатором у цій реакції є розчин сульфату меркурію у 10% сульфатній кислоті. Cпочатку іон Hg²⁺ переторюється на Hg⁺., а H₂O - на H₂O⁺. Ці іони приєднуються до потрійного зв'язку з утворенням ${\displaystyle {\ce {Hg+ -CH=CH-O+H2}}}$. Потім протон відщеплюється і знову приєднується у вигляді атома гідрогену на місце іону меркурію, залишаючи каталізатор: ${\displaystyle {\ce {Hg+ -CH=CH-OH + H+ ->H-CH=CH-OH + Hg^2+}}}$. Далі завдяки кето-енольній таутомерії отриманий вініловий спирт перетворюється на етаналь: ${\displaystyle {\ce {H2C=CH-OH <=>> H3C-CH=O}}}$.

Також приєднує синильну кислоту з утворенням акрилонітрилу:

${\displaystyle {\ce {HC#CH +HCN ->H2C=CH-CN}}}$

Внаслідок високої електронегативності карбону в стані sp³-гібридизації атоми гідрогену в ацетилені є рухливими, тобто ацетилен є слабкою кислотою. При пропусканні ацетилена у розчини солей перехідних металлів випадає осад ацетиленидів металлів, наприклад ацетиленід срібла.

У присутності CuCl в кислому середовищі може димеризуватися з утворенням вінілацетилену. При цьому утворюється побічний продукт — дивінілацетилен:

${\displaystyle {\ce {2HC#CH ->[H^+, CuCl]H2C=CH-C#CH}}}$

${\displaystyle {\ce {H2C=CH-C#CH +HC#CH ->H2C=CH-C#C-CH=CH2}}}$

При нагріванні до 450 °С у присутності активованого вугілля циклотримеризується з утворенням бензену:

Циклотримеризація ацетилену

При нагріванні до 100°С циклотетрамеризується з утворенням октатетраєну (реакція проходить аналогічно тримеризації, але в ній беруть участь чотири молекули).

У присутності радикальних ініціаторів або металоорганічних каталізаторів полімеризується у полієн:

${\displaystyle {\ce {nHC#CH ->(-CH=CH-)n}}}$