Цистин

Цистин (хім.) (3,3 '-дітіо-біс-2-амінопропіонова к-та, дицистеїн) - аліфатична сірковмісна амінокислота, безбарвні кристали, розчинні у воді.

Цистин
Ідентифікатори
Номер CAS 56-89-3
Номер EINECS 200-296-3
DrugBank 00138
KEGG C01420
ChEBI 35492
SMILES
C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
InChI
1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
Номер Бельштейна 1728094
Номер Гмеліна 51008
Властивості
Молекулярна формула C6H12N2O4S2
Молярна маса 240,3 г/моль
Небезпеки
MSDS External MSDS
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Цистин - некодована амінокислота, що являє собою продукт окисної димеризації цистеїну, в ході якої дві тіольні групи цистеїну утворюють дисульфідний зв'язок цистину. Цистин містить дві аміногрупи і дві карбоксильні групи і відноситься до двохосн́овних диамінокислот.

В організмі знаходяться в основному в складі білків.

Біологічна роль
Структура окситоцину: пентапептидний цикл замикається внутрішньомолекулярним дисульфідним містком

Дисульфідні цистинові містки, утворені цистеїновими залишками в ході посттрансляційної модифікації білків, грають украй важливу роль у формуванні та підтримці третинної структури білків та пептидів і, відповідно , їх біологічної активності. Так, наприклад, такі гормони, як вазопресин, окситоцин та соматостатин набувають біологічну активність після утворення внутрішньомолекулярних дисульфідних містків, інсулін являє собою два пептидні ланцюги, з'єднані дисульфідними містками.

Утворення численних залишків цистину, що з'єднують дисульфідними зв'язками пептидні ланцюги в кератинах, обумовлює їх високу жорсткість, так, в кератині волосся вміст цистину (з цистеїном) складає ~ 18%.

Виробництво і застосування

Проводять окисленням тіольних груп цистеїну в лужних розчинах (луг-каталізатор). Є частиною лікарських препаратів. Світове виробництво - десятки тонн на рік.

Див. також

Джерела
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.