Цитрулін

Цитрулі́н — α-амінокислота. Назва походить від лат. citrullus, родової назви кавуна, з якої він був уперше виділений.[2] В організмі бере участь у реакціях утилізації аміаку. Встановлено, що цитрулін, який тривалий час уважався проміжним продуктом лужної деградації аргініну в орнітин, уходить до складу білків клітин серцевин волосяного покриву ссавців і голок дикобраза.[3]

Цитрулін

Структурна формула цитруліну

Кулько-стрижнева модель цитруліну
Назва за IUPAC 2-аміно-5-(карбамоїламіно)пентанова кислота[1]
Ідентифікатори
Номер CAS 627-77-0
PubChem 833
Номер EINECS 211-012-2
DrugBank DB00155
KEGG D07706
Назва MeSH Citrulline
ChEBI 18211
SMILES
NC(CCC[nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH]
InChI
InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1
Номер Бельштейна 1725417, 1725415 R, 1725416 S
Номер Гмеліна 774677 S
3DMet B01217
Властивості
Молекулярна формула C6H13N3O3
Молярна маса 175,19 г/моль
Зовнішній вигляд Білі кристали
Запах Без запаху
Кислотність (pKa) 2,508
Основність (pKb) 11,489
Термохімія
Ст. ентропія So298 254,4 Дж/(K·моль)
Теплоємність, cop 232,80 Дж/(K·моль)
Пов'язані речовини
Інші (карбонові кислоти)
  • N-ацетиласпрагінова кислота
  • Aceglutamide
  • N-ацетилглутамінова кислота
  • Pivagabine
Пов'язані речовини
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Застосування

У хворих ревматоїдним артритом часто (не менше 50%) зустрічається автоімунна реакція на білки, що містять цитрулін. Хоча походження такої відповіді не зрозуміле, визначення в крові відповідних антитіл сьогодні стало важливим методом діагностування цього захворювання.

Вважається, що L-цитрулін забезпечує природне вироблення організмом аргініну починаючи з другої години після вживання й упродовж наступних 20 годин.

Як харчова добавка застосовується у спортивному харчуванні для прискорення відновлення м'язів після навантажень — виводить молочну кислоту й аміак, відновлює запаси АТФ і креатинфосфорної кислоти.

Виноски
  1. Citrulline - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 вересня 2004. Identification. Процитовано 1 травня 2012.
  2. M. Wada: "Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad.", in: Biochem. Zeit., 1930, 224, S. 420–429.
  3. Rogers, G. E.; Simmonds, D. H. (19 липня 1958). Content of Citrulline and Other Amino-Acids in a Protein of Hair Follicles. Nature (англ.) 182 (4629). с. 186–187. doi:10.1038/182186a0. Процитовано 4 квітня 2017.

Див. також

Цитрулінемія

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.