Молочна кислота
Моло́чна кислота́ — α-оксіпропіонова одноосновна оксикарбонова кислота, хімічна формула СН3-СН(ОН)-СООН. Важливий проміжний продукт обміну живих організмів. Була відкрита шведським хіміком Карлом Шеєле у 1780 році.
| Молочна кислота | |
|---|---|
 Структурна формула L-лактату |
 Кульково-стрижнева модель L-лактату |
 | |
| Назва за IUPAC | 2-гідроксипропанова кислота |
| Інші назви | лактат |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 50-21-5 |
| Номер EINECS | 200-018-0 |
| DrugBank | 04398 |
| KEGG | C01432 і D00111 |
| Назва MeSH | D02.241.511.459.450 |
| ChEBI | 422 |
| Код ATC | G01AD01 |
| SMILES |
CC(O)C(=O)O |
| InChI |
InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6) |
| Номер Бельштейна | 8897340 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H6O3 |
| Молярна маса | 90,08 г/моль |
| Тпл | L: 53 °C D: 53 °C D/L: 16,8 °C |
| Ткип | 122 °C @ 12 мм рт. ст. |
| Кислотність (pKa) | 3,86[1] |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH |
1361,9 кДж/моль, 325,5 ккал/моль, 15,1 кДж/г, 3,61 ккал/г |
| Пов'язані речовини | |
| Інші аніони | лактат |
| Інші (карбонові кислоти) | оцтова кислота гліколева кислота пропіонова кислота 3-гідроксипропанова кислота малонова кислота масляна кислота гідроксимасляна кислота |
| Пов'язані речовини | 1-пропанол 2-пропанол пропіоновий альдегід акролеїн лактат натрію |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |  [2] |
| ГГС формулювання небезпек | 315, 318 |
| ГГС запобіжних заходів | 280, 305+351+338 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Загальні відомості
Молочна кислота — безбарвні кристали, легко розчинні у воді. Існує у вигляді двох оптично-активних форм (+) та (-) (tпл 25 — 26 °С), а також у вигляді рацемату (tпл 18 °С). Рацемація (+) та (-) форм відбувається при 130 — 150 °С. Утворює солі — лактати та ефіри. Якісна реакція — взаємодія з n-оксидифенілом та сірчаною кислотою.
Дуже поширена у природі, бо є кінцевим продуктом молочнокислого бродіння, яке проходить при прокисанні цукровмісних речовин (молоко, сік рослин тощо). При цьому залежно від виду бактерій та цукру утворюється або рацемат, або одна з оптичних форм кислоти.
У м'язових клітинах тварин утворюється (+)-молочна кислота внаслідок безкисневого ферментативного розкладу глікогену під час скорочення м'язів (процес має назву гліколіз). Накопичення кислоти обумовлює біль та втому в м'язах. Особливістю метаболізму молочної кислоти у тварин є те, що вона з м'язів може транспортуватись до печінки, де в присутності кисню та затратах енергії відновлюватись до глюкози, яка в свою чергу транспортується в м'язи та відновлюється до глікогену (цикл Корі).
(+)-стереоізомер
(—)-стереоізомер
Використання
Як продукт бродіння, який здатний стримувати розвиток бактерій та плісняви, широко застосовується у харчовій промисловості: переробка молока (виготовлення сиру, кефіру тощо), консервування овочів (квашена капуста); у сільському господарстві (виготовлення силосу). Як хімічну сполуку молочну кислоту застосовують у шкіряній промисловості для дублення. Солі цієї кислоти використовують для друку, ефіри — для розчинення лаків.
Примітки
- Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- Шаблон:SigmaLink