18-Краун-6

18-Кра́ун-6 ете́р — це органічна сполука з формулою C12H24O6, макроциклічний етер. Біла гігроскопічна кристалічна речовина. Офіційна назва за IUPAC — 1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан. Назва 18-краун-6 утворюється від загальної кількості атомів у циклі (18) та кількості атомів Оксигену, які знаходяться на однаковій відстані один від одного (6). Як і більшість краун-етерів, 18-краун-6 був відкритий Чарлзом Педерсеном[1], за що він був удостоєний Нобелівської премії з хімії в 1987 році.

18-Краун-6 етер
Систематична назва 1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан
Ідентифікатори
Номер CAS 17455-13-9
PubChem 28557
Номер EINECS 241-473-5
ChEBI 32397
RTECS MP4500000
SMILES
O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1
InChI
InChI=1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
Номер Бельштейна 1619616
Номер Гмеліна 4535
Властивості
Молекулярна формула C12H24O6
Молярна маса 264,122
Зовнішній вигляд біла кристалічна речовина
Густина 1,237
Тпл 37–40
Ткип 116 °C (0,2 торр)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Методи отримання

18-краун-6 етер отримують з великим виходом при олігомеризації етилен оксиду в присутності йонів Калію, які виконують роль темплату.

Інший спосіб отримання — з допомогою реакції отримання етерів Вільямсона, де катіон Калію знову виконує роль темплату[2].

Схема синтезу 18-краун-6 етеру.

Фізичні властивості та хімічні властивості
18-Краун-6-етер навколо іону Калію (фіолетовий).

Речовина має вигляд безбарвних кристалів з низькою температурою плавлення (37-40 °C). Ця сполука відноситься до класу «краун-етерів», які здатні легко утворювати комплекси з іонами металів. 18-Краун-6 здатен утворювати стійкі комплекси з іонами Калію, оскільки розміри його порожнини досить добре збігаються з розмірами катіону Калію. Тому розчин 18-краун-6 етеру та KMnO4 в бензені, який називають «пурпуровим бензеном», використовують для окиснення, оскільки сам по собі перманганат калію в бензені не розчиняється. Стійкість комплексів між ним і іншими лужними металами значно нижча якраз через невідповідність розмірів іонів та порожнини 18-краун-6. Також 18-Краун-6 використовується як каталізатор міжфазного переносу в органічному синтезі.

Примітки
  1. C. J. Pedersen (1967). Cyclic polyethers and their complexes with metal salts. Journal of the American Chemical Society 89 (26): 7017–7036. doi:10.1021/ja01002a035.
  2. George W. Gokel, Donald J. Cram, Charles L. Liotta, Henry P. Harris, and Fred L. Cook (1988). 18-Crown-6 6. с. 301.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.