Анірацетам

Анірацетам (Драганон, Сарпул, Ампамет, Мемодрін) — жиророзчинна сполука, речовина класу ампакінів, з ноотропним та когнітивно-стабілізуючим ефектом; згідно з результатами фармакологічних досліджень, є суттєво активнішим ніж його аналог пірацетам. Також виявляє анксіолітичні властивості. На території ЄС присутній в комерційному обігу як рецептурний препарат.

Анірацетам
Систематична назва (IUPAC)
1-[(4-methoxybenzoyl)]- 2-pyrrolidinone
Ідентифікатори
Номер CAS 72432-10-1
Код ATC N06BX11
PubChem 2196
DrugBank DB04599
Хімічні дані
ФормулаC12H13NO3 
Мол. маса219,237 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ?
Метаболізм ?
Період напіврозпаду1-2.5 години
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус

Unscheduled

Використання Перорально

Фармакологія

Анксіолітичні властивості анірацетаму були вперше зареєстровані в дослідах на мишах. Після цього було показано, що галоперидол повністю блокує анксіолітичні ефекти анірацетаму, а мекаміламін та кетансерин є його частковими антагоністами. На основі цих результатів були зроблені висновки про те, що дія анірацетаму здійснюється завдяки залученню нікотинових ацетилхолінових рецепторів та 5НТ рецепторів.[1]

Окрім того, анірацетам є селективним модулятором АМРА-рецептора,[2] з огляду на що проходить тестування на здатність протидіяти хворобі Альцгеймера та інших нейродегенеративних хвороб.1

Незважаючи на жиророзчинність анірацетаму, його період напіввиведення (1.5—2 години) є істотно меншим, ніж такий у його аналогів рацетамового ряду (наприклад, у пірацетаму).

Синтез

Речовина була вперше синтезована в 1970-ті роки фірмою Hoffmann-La Roche.[3][4] Основним шляхом синтезу є реакція 2-піролідону з анізоїл хлоридом в присутності триетиламіну.[5]

Альтернативним шляхом синтезу є реакція ГАМК з анізоїл хлоридом в присутності тіонілхлориду.[5]

Джерела
  1. Nakamura K; Kurasawa M (May 2001). Anxiolytic effects of aniracetam in three different mouse models of anxiety and the underlying mechanism. Eur J Pharmacol. (Kanagawa, Japan). 420 (1): 33–43. PMID 11412837. doi:10.1016/S0014-2999(01)01005-6.
  2. Ito et al. J. Physiol. 1990; 424: 533—543.
  3. Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.
  4. Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.
  5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances — Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.

Зовнішні посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.