Бензидин
Бензиди́н (пара-амінодифеніл) — ароматичний діамін, важливий напівпродукт для одержання прямих азобарвників.
| Структурна формула | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | ||||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 4-(4-амінофеніл)анілін | |||||||||||||||
| Інші назви |
Бензидин | |||||||||||||||
| Хімічна формула | C12H12N2 | |||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Властивості | ||||||||||||||||
| Молярна маса | 184.100048 г/моль | |||||||||||||||
| Агрегатний стан |
Твердий | |||||||||||||||
| Зовнішній вигляд |
Білі, сіро-жовтуваті чи сіро-червонуваті кристали | |||||||||||||||
| Температура плавлення |
120,0 °C | |||||||||||||||
| Температура кипіння |
401,0 °C | |||||||||||||||
| Розчинність |
0,322 мг/мл (вода, 25 °C) | |||||||||||||||
| Безпека | ||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||||||||
| H-фрази | H: H302, H350, H400, H410 | |||||||||||||||
| P-фрази | P: P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+P312, P308+P313, P330, P391, P405, P501 | |||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||||||||
Білі кристали, t° плав. 127°. В промисловості бензидин одержують відновленням нітробензолу цинковим пилом у лужному середовищі. При цьому поряд з азобензеном, аніліном та іншими продуктами відновлення утворюється гідразобензен, який під дією кислот перегруповується в бензидин.
Бензидин , β-нафтиламін, 4-амінобіфеніл – сильні канцерогени, в Британії промислове використання заборонене; α-нафтиламін, о-толідин, дихлорбензидин, дианізідин – застосування під суворим контролем .
Бензидинне перегрупування
Внутрiшньомолекулярне перегрупування гiдразосполук у похiднi бензидину (пара- або орто-iзомери). Відбувається пiд дiєю кислот або термiчно.
Барвники — похідні бензидину
Барвники, отримані діазотуванням бензидину з подальшою азокопуляцією є важливими представниками прямих барвників, проте через канцерогенність бензидину зараз вони застосовуються набагато менше. Такі барвники мають глибший колір, ніж моноазобарвники, утворені при розриві біфенілового зв'язку. Вони також є pH-індикаторами, тому що в кислому середовищі їх колір силно поглиблюється.
Література
- Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.
- Общая органическая химия , том 3 , М. " Химия " , 1982 ( переклад з англійської : Comprehensive organic chemistry. The synthesis and reactions of organic compounds . Volume2 . Nitrogen compounds . University of Liverpool )
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
- Введение в химию и технологию органических красителей — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1984. — 592 с., ил.