Бромоацетон

Бро́моацето́н (1-бромопропан-2-он) — органічна сполука ряду галогенованих кетонів, що має склад BrCH2C(O)CH3. За звичайних умов чистий бромоацетон є безбарвною рідиною, технічний продукт має жовто-коричневий відтінок.

Бромоацетон
Назва за IUPAC 1-бромопропан-2-он
Інші назви BA, мартоніт
Ідентифікатори
Номер CAS 598-31-2
Номер EINECS 209-928-2
ChEBI 51845
RTECS UC0525000
SMILES
CC(=O)CBr[1]
InChI
InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
Номер Бельштейна 741886
Властивості
Молекулярна формула C3H5BrO
Молярна маса 136,975 г/моль
Густина 1,6342 г/см³[2]
Тпл -36,5 °C
Ткип 138 °C
Показник заломлення (nD) 1,4697[3]
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo298		 -181,0 кДж/моль (газ)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Речовина виявляє сильну сльозогінну дію (є лакриматором). Завдяки цій властивості бромоацетон використовувався Німеччиною в ході Першої світової війни як хімічна зброя (перше застосування відбулося у 1915 році), замінивши собою ксилілбромід[4]. Разом з деякими іншими галогенованими кетонами входив до складу сумішей білий хрест. У контексті відповідного застосування бромоацетон також має позначення BA і мартоніт.

Отримання

Як у лабораторних, так і в промислових масштабах бромоацетон синтезують бромуванням ацетону із варіюванням умов реакції:

Одним з методів є проведення реакції у присутності сульфатної кислоти й метиленхлориду як розчинника за температури нижче кімнатної[5]. Іншим можливим варіантом є реакція в присутності льодяної оцтової кислоти за слабкого нагрівання (близько 70 °C)[6].

Хімічні властивості

Бромоацетон є нестійким до дії нагрівання. При тривалому зберіганні він може втрачати бромоводень й набувати схильність до полімеризації. У стабілізованому стані (у темряві, за невисоких температур) він може зберігатися до 20 років. Стабілізаторами можу виступати речовини, що зв'язують кислоти і не утворюють лужного середовища, наприклад, оксид магнію.

Хімічні властивості бромоацетону є аналогічними до властивостей незаміщеного ацетону. Так, він утворює оксим при взаємодії з гідроксиламіном, а з ціановоднем — відповідний ціангідрин:

При дії на бромоацетон спиртовими розчинами лугів відбувається заміщення брому на гідроксильну групу:

Для зв'язування речовини (наприклад, для її дегазації як лакриматора) можуть застосовуватися водні або спиртові розчини сульфіду натрію, котрі утворюють нешкідливий тіоетер:

Примітки
  1. BROMOACETONE
  2. При температурі 23 °C і тиску 101,3 кПа.
  3. При температурі 15 °C і тиску 101,3 кПа.
  4. Де-Лазари А. Н. Химическое оружие на фронтах мировой войны 1914—1918 гг / Под ред. Я. Л. Авиновицкого. — Москва : Государственное военное издательство, 1935. — С. 17. (рос.)
  5. Ledgard, Jared B. A Laboratory History of Chemical Warfare Agents. — 2nd. — 2006. — P. 62. — ISBN 978-0-6151-3645-5. (англ.)
  6. Levene, P. A. Bromoacetone // Organic Syntheses. — 1930. — Т. 10, вип. 12 (3 листопада). — DOI:10.15227/orgsyn.010.0012. Процитовано 28 січня 2017.

Джерела
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Франке З. Химия отравляющих веществ. — М. : Химия, 1973. — Т. 1. — 440 с. (рос.)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.