Куменовий метод

Сполучення бензену та пропілену відбувається за реакцією алкілювання Фріделя—Крафтса у присутності ортофосфатної кислоти:

Окиснення кумену здійснюється шляхом його реакції із киснем повітря. Взаємодія проводиться у барботажному реакторі за тиску від атмосферного до 700 кПа та температури 80—120 °C. Каталізатором реакції виступають солі кобальту.

Побічними продуктами реакції окиснення є ацетофенон і диметилбензиловий спирт. Другий дегідратується на наступній стадії до альфа-метилстирену, котрий відділяється для подальшого гідрування до кумену і повертається у цикл виробництва.

До ймовірних забруднювачів гідропероксиду належать метанол і непрореагований кумен, які відокремлюються дією адсорбентів типу активованого вугілля. Концентрація отриманого на цій стадії гідропероксиду варіюється у межах 20—40 %, а за рахунок вакуумної дистиляції цей показник вдається підвищити до 65—90 %.

Стадія розщеплення гідропероксиду кумену проводиться за температури 100 °C у реакторах із теплообмінниками, оскільки реакція протікає дуже швидко і є сильно екзотермічною (енергетичний ефект реакції — 252 кДж/моль)

У кислому середовищі, яке створює 40 % сульфатна кислота і невелика кількість каталізатору (на рівні мільйонних масових часток), протонований гідропероксид втрачає молекулу води. Внаслідок 1,2-зсуву ця частинка перегруповується у карбокатіон, котрий приєднує втрачену молекулу води, утворюючи напівацеталь. Ацеталь розпадається у кислому середовищі на фенол та ацетон:

Разом зі стадією окиснення етап розщеплення має основне значення при оцінці ефективності виробництва. Зокрема, одному кілограму кумену, отриманому після першої стадії, відповідає близько 0,75 кг кінцевого фенолу і 0,46 кг ацетону. Вихід фенолу за двома кінцевими стадіями перевищує 98 %, а загальний вихід фенолу за цим методом сягає 96 %.