Нікотинамідаденіндинуклеотидфосфат
Нікотинамідаденіндинуклеотидфосфат (НАДФ, нікотинамід-аденін-динуклеотид-фосфат) (англ. Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP)) — кофермент багатьох оксидоредуктаз, що виконує функцію каталізатора окисно-відновних реакцій у живих клітинах.
| Нікотинамідаденіндинуклеотидфосфат | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ідентифікатори | |
| Абревіатури | НАДФ |
| Номер CAS | 53-59-8 |
| PubChem | 5885 |
| Назва MeSH | NADP |
| ChEBI | 25523 |
| SMILES |
O=C(N)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP([O-])(=O)OP(=O)(O)OC[C@H]5O[C@@H](n4cnc3c(ncnc34)N)[C@H](OP(=O)(O)O)[C@@H]5O |
| InChI | |
| Номер Бельштейна | 3885115 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C21H29N7O17P3 |
| Молярна маса | 744,413 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Біологічна дія
У хлоропластах рослинних клітин NADP відновлюється при світлових реакціях фотосинтезу і потім забезпечує гідрогеном біосинтез вуглеводів при темнових реакціях - цикл Кальвіна. Однією з найважливіших реакцій цього циклу є реакція відновлення дифосфогліцеринової кислоти під дією ферменту тризофосфатдегідрогенази за рахунок НАДФ• Н з утворенням 3-фосфогліцеринового альдегіду:
P}-O-C(H2)-(H)C(OH)-C=O-O-{P} + C21H29N7O17P3 • Н →
дифосфогліцеринова кислота________ НАДФ•Н
P}-O-C(H2)-(H)C(OH)-C(H)=O + C21H29N7O17P3
3-фосфогліциновий альдегід______НАДФ
Примітка:P} - залишок фосфорної кислоти
Гліцеральдегід-1,3-фосфатдегідрогенази дифосфогліцеринова кислота відновлюється НАДФ•H (у рослин і ціанобактерій; у пурпурних і зелених бактерій відновником є НАД•H) паралельно з відщепленням одного залишку фосфорної кислоти. Утворюється гліцеральдегід-3-фосфат фосфогліцеральдегід, ФГА, тріозофосфат) Таким чином 3-фосфогліцериновый альдегід в результаті складних реакцій, які каталізуються ферментами іде на синтез фруктозо-6-фосфату (основний продукт фотосинтезу попередник глюкози) та рібулозо-5-фосфату, який в свою чергу перетворюється на рібулозо-1,5-дифосфат, котрий приєднує СО2 і цикл повторюється.
Відмінності в структурі в порівнянні з НАД
NADP - кофермент, що відрізняється від нікотинамідаденіндинуклеотиду (NAD) вмістом ще одного залишку фосфорної кислоти, приєднаного до гідроксилу одного із залишків D-рибози, виявлений у всіх типах клітин.
Історія відкриття
Структура NADP встановлена в 1934 році О. Варбургом .
Джерела
- Clarke, Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer ; web content by Neil D. (2002). Biochemistry (5th ed.). New York: W. H. Freeman and Co. ISBN 0716749548.
- Rush, Glenn F.; Gorski, Joel R.; Ripple, Mary G.; Sowinski, Janice; Bugelski, Peter; Hewitt, William R. (NaN undefined NaN). "Organic hydroperoxide-induced lipid peroxidation and cell death in isolated hepatocytes". Toxicology and Applied Pharmacology 78 (3): 473–483.
- Тюкавкіна Н. А. "Біоорганічна хімія", 2004