Перилен

Перилен
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Перил або перилен — поліциклічний ароматичний вуглеводень з хімічною формулою С₂₀Н_12, зустрічається у вигляді коричневої твердої речовини. Він або його похідні можуть бути канцерогенними, і він вважається небезпечним забруднювачем. У цитохімії мембранних клітин перилен використовується як флюоресцентний ліпідний зонд для дослідження ліпідних мембран. Це вихідна сполука класу риленових барвників.

Фізичні та хімічні властивості

Являє собою жовту кристалічну речовину, добре розчинну в ацетоні, оцтової кислоті, хлороформі, сірковуглеці, погано розчинна в етанолі, бензолі, діетиловому ефірі. Розчини перилену мають блакитну флуоресценцію. Перил здатний утворювати комплекси з пікриновою кислотою, нітробензолом, галогенами і неорганічними хлоридами.

Відновлення перилена іоноводнем і фосфором призводить до гексагідроперилену, натрієм в аміловому спирті — до октагідроперилену, каталітичне гідрування над паладієм — в тетрагідро- і гексагідроперилени.

Перил здатний вступати в реакції електрофільного заміщення:нітровані, сульфовані, галогеновані, ацетильовані в положеннях 3, 4, 9, 10. При окисленні хромовою кислотою утворює перилен-3,10-хинон.

Викиди

Перилен проявляє блакитну флюоресценцію. Він використовується як синьовипромінюючий легуючий матеріал в органічних світлодіодах, чистий або заміщений. Перилен можна також використовувати як органічний фотопровідник. Він має максимум поглинання при 434 нм, як і у всіх поліциклічних ароматичних сполук, низька розчинність у воді (1,2 х 10 ⁻⁵ ммоль/л). Молекулярна поглинальна здатність перилену становить 38 500 М⁻¹см⁻¹ при 435,7 нм.

Перилен, розчинений у дихлорметані, що піддається впливу довгохвильового УФ-випромінювання
Перилен, розчинений у дихлорметані, піддається впливу короткохвильового УФ-випромінювання

Будова

Vat Red 29 — типовий приклад структури з періленовим сердечником

Молекула перилену складається з двох молекул нафталіну, з'єднаних вуглець-вуглецевою зв'язкою в положеннях 1 і 8 обох молекул. Всі вуглецеві атоми в перилені є sр² гібридизуючі. Структуру перилену було детально вивчено за допомогою рентгенологічної кристалографії.[1]

Біологія

Природні периленові хінони були виявлені у лишайників Laurera sanguinaria Malme та гематитів Graphis.[2]

Список літератури

Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. (1953). The crystal and molecular structure of perylene. Proceedings of the Royal Society A 220 (1142): 311–321. Bibcode:1953RSPSA.220..311D. JSTOR 99329. doi:10.1098/rspa.1953.0189.
Annick Mathey, Wim Van Roy, Luc Van Vaeck, Gert Eckhardt, Wolfgang Steglich (1994). In situ analysis of a new perylene quinone in lichens by Fourier-transform laser microprobe mass spectrometry with external source. Rapid Communications in Mass Spectrometry 8 (1): 46–52. Bibcode:1994RCMS....8...46M. doi:10.1002/rcm.1290080109.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. (1953). The crystal and molecular structure of perylene. Proceedings of the Royal Society A 220 (1142): 311–321. Bibcode:1953RSPSA.220..311D. JSTOR 99329. doi:10.1098/rspa.1953.0189.

[2] Annick Mathey, Wim Van Roy, Luc Van Vaeck, Gert Eckhardt, Wolfgang Steglich (1994). In situ analysis of a new perylene quinone in lichens by Fourier-transform laser microprobe mass spectrometry with external source. Rapid Communications in Mass Spectrometry 8 (1): 46–52. Bibcode:1994RCMS....8...46M. doi:10.1002/rcm.1290080109.