Трихлороцтова кислота

Трихлороцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою . За звичайних умов є безбарвними кристалами, добре розчинними у воді[1].

Трихлороцтова кислота
Назва за IUPAC 2,2,2-трихлоретанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS [1] 76-03-9 [1]
Номер EINECS 200-927-2
Номер EC [1] 200-927-2 [1]
DrugBank 11152
KEGG D08633
Назва MeSH D02.241.081.018.214.750 і D02.455.526.439.196.750
ChEBI 30956
RTECS AJ7875000 [1]
SMILES
C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O [1]
InChI
InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) [1]
Номер Бельштейна 970119
Номер Гмеліна 2842
Властивості
Молекулярна формула C2HCl3O2 [1]
Молярна маса 161,904212 г/моль [1]
Молекулярна маса 163,38 а.о.м. [1]
Густина 1.6126 (64 °C) [1]
Тпл 58°C [1]
Ткип 195,5°C — 198°C [1]
Розчинність (вода) 120 г/100г [1]
Розчинність (метанол) 2143 г/100г [1]
Тиск насиченої пари 133 Pa (51°C) [1]
Небезпеки
ГГС піктограми

[1]

ГГС формулювання небезпек H314, H440, H410

[1]

ГГС запобіжних заходів P260, P264, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338

,P310, P321, P363, P391, P405, P501 [1]

Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія

Уперше синтезована 1840 року хлоруванням оцтової кислоти на сонячному світлі.[2]

Хімічні властивості

Трихлороцтова кислота має всі властивості, характерні для галогенкарбонових кислот. Вступає у реакції нуклеофільного заміщення[3].

Трихлороцтова кислота є достатньо сильною кислотою: pH її розчину з молярністю 0,1 становить 1,2, а pKa — 0,51[1].

При нагріванні з лугами або амінами декарбоксилюється з утворенням хлороформу[3][4]:

Отримання

  • Ще один спосіб отримання — окиснення тетрахлоретилену киснем у присутності води[3]:

Токсичність

Можливий канцероген, IARC відносить до групи 2B.[2]

Примітки

  1. Trichloroacetic acid | C2Cl3NaO2 - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Humans, IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to (2014). TRICHLOROACETIC ACID (англ.). International Agency for Research on Cancer.
  3. Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 454–456. ISBN 966-7022-19-6.
  4. Промышленные хлорорганические продукты:Справочник. 1978. с. 173.
  5. Koenig, Günter; Lohmar, Elmar; Rupprich, Norbert; Lison, Martin; Gnass, Alexander (15 жовтня 2012). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Chloroacetic Acids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a06_537.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a06_537.pub3.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.