Тіазол
Тіазол — гетероциклічна сполука, аналог тіофену, що містить замість CH-групи в положенні 3 атом Нітрогену.
| Тіазол | |
|---|---|
 | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 288-47-1 |
| Номер EINECS | 206-021-3 |
| ChEBI | 43732 |
| SMILES |
C1=CSC=N1[1] |
| InChI |
InChI=1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3H |
| Номер Бельштейна | 103852 |
| Номер Гмеліна | 2172 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H3SN |
| Молярна маса | 85,13 |
| Густина | 1,198 |
| Ткип | 117-118 |
| Показник заломлення (nD) | 1,5969 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Фізичні та хімічні властивості
Тіазол являє собою безбарвну рідину з запахом піридину. Тіазол розчинний у воді і в органічних розчинниках.
Як і молекули інших азолів, молекула тіазолу має гетероароматичну 6π-електронну систему. За своїми хімічними властивостями тіазол наближається до піридину і тіофенів. Тіазол вступає в реакції електрофільного заміщення, але його реакцієздатність знижується внаслідок N-протонування або комплексоутворення з кислотами Льюїса. Однак за відсутності кислот Льюїса реакції електрофільного заміщення, зокрема, нітрування в середовищі оцтового ангідриду і бромування в бензолі, йдуть у положення 5 за механізмом утворення σ-комплексу. При цьому реакцієздатність зменшується в ряду 5-> 2-> 4-положення.
Також можливий перебіг реакцій за ілідним механізмом, наприклад, реакція ізотопного обміну:
Тіазол вступає також у реакції нуклеофільного заміщення . Найлегше заміщення йде в положення 2 за механізмом реакції Чічібабіна, наприклад, заміщення атома водню аміногрупою і реакції металювання.
Окислення тіазолу протікає за атомом Нітрогену з утворенням N-оксидів. Тіазол стійкий до відновників, зокрема до водню, в момент виділення і в присутності каталізаторів. Разом з тим він реагує з сильними відновниками: нікель Ренея руйнує молекулу тіазолу з десульфуризацією й утворенням аліфатичних сполук, а борогідрид натрію NaBH4 перетворює його на тетрагідротіазол.
Отримання і застосування
Синтез тіазолу і його похідних здійснюється з амінотіолів і з тіоамідів за загальною схемою:
Деякі похідні тіазолу є лікарськими препаратами: 2-сульфаніламідотіазол (норсульфазол) і 2-(N-о-карбоксибензоїлсульфаніл)амідотіазол (фталазол). Тіазолідиновий цикл є структурним фрагментом молекули пеніциліну і його напівсинтетичних аналогів. Цикл тіазолу входить до складу тіаміну.
Примітки
- THIAZOLE
Література
- Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 екз. — ISBN 5-85270-092-4. (С.?)
- О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М. : Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 екз. — ISBN 5-06-001471-1. (С.?)