Фолієва кислота

Фолієва кислота (лат. acidum folicum) — вітамін В9 або Вс, що впливає на кровотворення, стимулює утворення еритроцитів та лейкоцитів, знижує вміст холестерину у крові. При авітамінозі розвивається недокрів'я.

Фолієва кислота

Фолієва кислота
Назва за IUPAC (2S)-2-[[4-[(2-аміно-4-оксо-1Н-птеридин-6-іл)метиламіно]бензоїл]пентадіова кислота
Інші назви фолацин, фолат,
птероїл-L-глютамінова кислота,
вітамін B9, вітамін Bc, вітамін M
Ідентифікатори
Номер CAS 59-30-3
PubChem 6037
Номер EINECS 200-419-0
DrugBank 00158
KEGG D00070 і C00504
Назва MeSH D03.633.100.733.631.400
ChEBI 27470
RTECS LP5425000
Код ATC B03BB01
SMILES
O=C(N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O)C1=CC=C(NCC2=NC(C(NC(N)=N3)=O)=C3N=C2)C=C1
InChI
1/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
Номер Бельштейна 100781
Властивості
Молекулярна формула C19H19N7O6
Молярна маса 441,4 г/моль
Зовнішній вигляд жовто-оранжевий кристалічний порошок
Тпл 250 °C (523 K), (розклад)
Розчинність (вода) 0,0016 мг/мл (25 °C)
Кислотність (pKa) 1st: 2,3, 2nd: 8,3
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Вітамін В9 включає декілька біоактивних речовин: параамінбензойну кислоту, глутамінову кислоту, які входять в хімічну будову вітаміну. Похідні фолієвої кислоти, саму фолієву кислоту та споріднені сполуки називають фолатами.

Загальні відомості

1931 року дослідниця Люсі Віллс повідомила про те, що прийом дріжджового екстракту допомагає вилікувати анемію у вагітних жінок. Це спостереження привело дослідників наприкінці 1930-х років до ідентифікації фолієвої кислоти як головного чинника, що діє у складі дріжджів. Вперше фолієву кислоту виділено з листя шпинату (лат. follium — листок) у 1941 році, а також вперше синтезовано хімічним способом в 1945 році[1].

У рослинах вітамін перебуває переважно у зв'язаній формі, яка не є біологічно активною. Потрапляючи із їжею до дванадцятипалої кишки, під дією ферментів переходить у вільну форму. Вітамін входить до складу ферментів, що беруть участь в біосинтезі метіоніну, пуринових основ. Рослинними джерелами фолієвої кислоти є листові овочі, картопля, яблука, абрикоси. Міститься у волоських горіхах. У перестиглих плодах її рівень вищий. Фолієва кислота позитивно впливає на лікування деяких важких форм анемії і малокрів'я людини.

Біологічна роль

Фолієва кислота необхідна для створення і підтримки в здоровому стані нових клітин, тому її наявність особливо важлива в періоди швидкого розвитку організму — на стадії раннього внутрішньоутробного розвитку і в ранньому дитинстві. Процес реплікації ДНК вимагає участі фолієвої кислоти, і порушення цього процесу збільшує небезпеку розвитку ракових пухлин. У першу чергу, від нестачі фолієвої кислоти страждає кістковий мозок, в якому відбувається активний поділ клітин. Клітини-попередники червоних кров'яних тілець (еритроцитів), що утворюються в кістковому мозку, при дефіциті фолієвої кислоти збільшуються в розмірі, утворюючи так звані мегалобласти (див. макроцитоз) і приводять до мегалобластної анемії.

Добова норма

Ступінь всмоктування та перетворювання фолієвої кислоти залежить від характеру їжі і способу її приготування. Біодоступність синтетичної фолієвої кислоти вища, ніж у фолієвої кислоти, одержуваної з їжею[2]. Щоб знівелювати вплив цих факторів, рекомендована добова норма вимірюється в мікрограмах «харчового фолатного еквіваленту». Радянські нормативні документи рекомендували вагітним жінкам вживати 600 мкг, годуючим — 500 мкг, а всім іншим — 400 мкг фолієвого еквівалента на добу[3].

В середньому потреба людини у фолієвій кислоті становить 200–300 мкг. Рекомендовані ВООЗ норми споживання фолатів[4]:

Вік людиниРНП, мкг/добу
0-12 місяців50
1-3 роки70
4-6 років100
6-10 років150
11+ років200

Біохімічні властивості

При нагріванні руйнується до 50-90% вітаміну В9. Фолієва кислота є одним з ферментів синтезу амінокислот і бере участь в обміні холіну. Потреба в цьому вітаміні росте зі збільшенням вмісту вітаміну В12. Добова потреба В9 становить 0,2 мг.

Як ендо-, так і екзогенна фолієва кислота відновлюється до тетрагідрофолієвої кислоти — коферменту, який необхідний для багатьох процесів метаболізму. Фолієва кислота бере участь у синтезі амінокислот, нуклеїнових кислот, піримідинів, пуринів, обміні холіну. У поєднанні з вітаміном В12 (ціанокобаламіном) стимулює процес кровотворення, частково еритропоез. Необхідна для нормального розвитку інших клітин крові, в тому числі утворення і дозрівання мегалобластів. Наслідком дефіциту фолієвої кислоти є гальмування переходу з мегалобластичної в нормобластичну фазу кровотворення. Препарат призначають для профілактики дефіциту фолієвої кислоти у періоди вагітності та лактації.

Примітки
  1. Angier A.B. et al. Synthesis of a compound identical with the L. Casei Factor. Science 1945;102:227
  2. Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
  3. «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08. Архів оригіналу за 16.06.2013. Процитовано 04.05.2013.
  4. Здоровая пища и питание женщин и их семей, Европейское региональное бюро ВОЗ: Здоровая пища и питание женщин и их семей, стр.35.

Література
  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.33,252,285,298,456,485-488)
  • Фармакологія: підручник / І.В. Нековаль, Т.В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 (С.?)

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.