Ацетанілід

Ацетанілід — органічна сполука з класу амідів. Формула . Біла тверда речовина.

Ацетаілід
Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК N-фенілетанамід
Систематична назва ІЮПАК N-фенілацетамід
Інші назви

Ацетанілід, ацетамінобензен

Хімічна формула C8H9NO
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 103-84-4
ECHA-ID 100.002.864
PubChem 904
EINECS 203-150-7
InChI 1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
SMILES CC(=O)NC1=CC=CC=C1
Властивості
Молярна маса 135,17 г/моль
Агрегатний стан

Твердий

Зовнішній вигляд

Біла тіерда речовина

Густина

1,21 г/см3 (20 °C)

Температура плавлення

114 °C

Температура кипіння

305 °C

Температура самозаймання

540 °C

pH розчину

5 - 7 (25 °C, 10 г/л)

Розчинність

6,1 г/л (25 °C)

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Увага

H-фрази H: H302
P-фрази P: P301+P312, P330
LD50

800 мг/кг (щур, орально)

Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Отримують взаємодією аніліну з ацетилюючими агентами: оцтовим ангідридом чи ацетилхлоридом.[1]

Вступає в реакції електрофільного заміщення в пара-положення до ацетиламіногрупи. Але електродонордий ефект цієї групи менший, ніж аміногрупи, але, на відміну від останньої, вона не окиснюється. Це застосовують для захисту аміногрупи під час реакцій нітрування.[2] Наприклад, для синтезу пара-нітроаніліну нітрують не анілін, а ацетанілід, а потім нітроацетанілід гідролізують.

Окрім нітрування, ацетанілід може вступати в реакції ацилювання (за допомогою хлороангідридів карбонових кислот)[3] і сульфування (за допомогою хлорсульфонової кислоти).[4] Продукт першої реакції (з хлороангідридом хлороцтової кислоти) використовується для синтезу барвників.[3]

Використовується для виробництва барвників, а також як стабілізатор і пластифікатор естерів целюлози.[1]

Примітки
  1. Kahl, Thomas; Schröder, Kai-Wilfrid; Lawrence, F. R.; Marshall, W. J.; Höke, Hartmut; Jäckh, Rudolf (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Aniline. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_303. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a02_303.
  2. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
  3. Hunger, Klaus; Mischke, Peter; Rieper, Wolfgang; Raue, Roderich; Kunde, Klaus; Engel, Aloys (15 вересня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Azo Dyes. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_245. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a03_245.
  4. Lindner, Otto; Rodefeld, Lars (15 вересня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_507. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a03_507.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.