Динітротолуол

Динітротолуол (ДНТ) або динітротолуен — органічна сполука з формулою C7H6N2O4. Блідо-жовта кристалічна тверда речовина добре відома як прекурсор тринітротолуолу (ТНТ, тротил), але в основному виробляється як прекурсор толуїлендиізоціанату.

Динітротолуол
Інші назви Динітролуен, Метилдинітробензен
Ідентифікатори
Номер CAS 121-14-2
PubChem 8461
Номер EINECS 204-450-0
KEGG C11006
ChEBI 920
SMILES
Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
1/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3
Номер Бельштейна 1912834
Властивості
Молекулярна формула C7H6N2O4
Молярна маса 182,13 г/моль
Зовнішній вигляд Блідо-жовта до помаранчевої кристалічна тверда речовина
Густина 1,52 г/см3[1]
Тпл 70
Ткип Розкладається при 250—300 °C[1]
Тиск насиченої пари 1.47X10-4 мм Hg @ 22 °C

[2]

Небезпеки
ГДК (США) ГДК 1,5 мг/м3 [шкіра][3]
ЛД50 216 мг/кг (окально, коти, 3,5-ізомер)
1,954 мг/кг (орально, миші, 2,4-ізомер)[4]
Головні небезпеки канцироген, горючий (але важкозаймистий)[3]
Вибухонебезпечність
Ударна чутливість Нечутливий
Чутливість до тертя Дуже низька
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ізомери динітротолуолу

Для динітротолуолу можливі шість позиційних ізомерів. Найпоширеніший — 2,4-динітротолуол. Нітрування толуену дає послідовно мононітротолуол, ДНТ і, нарешті, тротил. 2,4-ДНТ є основним продуктом динітрації, інший основний продукт становить близько 30 % 1,3-ДН2-Т. Нітрування 4-нітротолуолу дає 2,4-ДНТ.[5]

Програми

Більшість ДНТ використовується у виробництві толуїлендиізоціанату, який використовується для виробництва гнучких пінополіуретанів. ДНТ гідрується з утворенням 2,4-толуендіаміну, який, у свою чергу, фосгенується, що дає толуїлендиізоціанат. На 1999—2000 рр. таким щорічно вироблялося близько 1,4 млрд кілограмів. Серед інших видів використання — промисловість вибухових речовин. Сам по собі він не використовується як вибухівка, але частина продукції перетворюється на тротил.

Динітротолуол часто використовується як пластифікатор, стримуючий покрив та модифікатор швидкості горіння в пропелентах (наприклад, бездимний порох). Оскільки він канцерогенний та токсичний, сучасні рецептури, як правило, уникають його використання. У цій заявці його часто використовують разом з дибутилфталатом. 

Токсичність

Динітротолуоли є високотоксичними з граничним значенням (ГДК) 1,5 мг/м3.[6] Він перетворює гемоглобін у метгемоглобін.

2,4-динітротолуол також входить до переліку небезпечних відходів під 40 CFR 261.30. Агентство США з охорони навколишнього середовища (EPA) надало йому назву «небезпечні відходи номер D030». Максимальна концентрація без токсичних характеристик становить 0,13 мг/л.

Примітки
  1. GESTIS-Stoffdatenbank. gestis.dguv.de. Процитовано 7 травня 2021.
  2. Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301—305, 1977
  3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0235. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
  4. Dinitrotoluene (mixed isomers). Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 грудня 2014. Процитовано 17 березня 2015.
  5. Gerald Booth (2007). «Nitro Compounds, Aromatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.
  6. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards — Dinitroluene

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.