Діетилстильбестрол

Діетилстильбестрóл, стильбестрóл (англ. Diethylstilbestrol, DES) — білий кристалічний порошок без запаху, практично нерозчинний у воді та хлороформі, легкорозчинний у спирті та етері, розчинний у розчинах гідроксидів лужних металів[1], радіопротектор з не гіпоксичним механізмом дії[2].

Властивості
Загальні
Хімічна назва (Е)-4,4′-(1,2-діетилвінілен) дифеніл
Діетилстильбестрол (Diaethylstilbestrolum)
Хімічна формула C18H20O2
Молярна маса 268,4 г/моль
Синоніми Агостильбен, синестрол, стильбестрол, естробен, стильбен
Фізичні властивості
Температура плавлення 172 °C
Критична температура н/д
УФ-спектр, довжина хвилі 292 нм
Вогненебезпека
Температура спалаху н/д
Зберігання У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла
Ідентифікатори
Номер CAS 56-53-1
Код АТС G03CC05, L02AA01, G03CB02


Загальні відомості

Синтетична сполука, що має естрогенну дію[3].

Розчинність в грамах із розрахунку на 100 г розчинника:

Ідентифікується за ІЧ-спектром поглинання субстанції. УФ-спектр спиртового розчину речовини має λmax при 292 нм та 418 нм[2] (в етанолі) методом ТШХ, за реакцією з концентрованою фосфорною кислотою у середовищі концентрованої оцтової кислоти при нагріванні — з’являється темно-жовте забарвлення. Кількісно визначається методом спектрофотометрії[1].

Застосування

На безліч фізіологічних процесів у ссавців впливають естрогени та рецептори естрогенів (ER), (ERα) та (ERβ), тому вибірково застосовується при лікуванні раку передміхурової залози у чоловіків[5], інколи — раку молочної залози[6] у жінок віком старше 60 років, при перебігу гормонального процесу, ускладненому метастазами та у ветеринарії[7].

Фармакологічні ефекти. Естрогенна (проліферація ендометрію, стимуляція розвитку матки і вторинних жіночих статевих ознак) та антиандрогенна дії[1]. Терапія, що призводить до зниження концентрації тестостерону (хімічна кастрація)[5][8].

У ветеринарії

Найбільше використання DES мало місце у тваринництві, для поліпшення трансформації в м’ясі яловичини та птиці. Протягом 1960-х років DES використовувався як гормон росту в галузі сільськогосподарських тварин. Пізніше, у 1971 році, було встановлено, що препарат викликає рак[9], але його не припиняли вводити в корма до 1979 року[10].

Коли було виявлено, що DES шкідливий для людини, його перевели на ветеринарне використання[10].

Обмеження

Діетилстильбестрол в якості ветеринарного препарату через свою канцерогенну активність заборонений як в Україні, так і в країнах ЄС з 1981 року[11].

Примітки
  1. Валюх С.В., Бондарчук І.І. ДІЕТИЛСТИЛЬБЕСТРОЛ (укр.). Фармацевтична енциклопедія. Процитовано 27.07.2020.
  2. материалы/Лекции украинские/23. Лікарські речовини з групи гормонів та їх напівсинтетичні й синтетичні аналоги..pdf Лікарські речовини з групи гормонів та їх напівсинтетичні й синтетичні аналоги. (укр.). НФаУ, кафедра фармацевтичної хімії. с. 51–52. Процитовано 28.07.2020.
  3. XuMuK.ru - Диэтилстильбэстрол. Фармацевтический справочник. xumuk.ru. Процитовано 28 липня 2020.
  4. диэтилстильбэстрол. chemister.ru. Процитовано 28 липня 2020.
  5. ДОДАТОК до Наказу Міністерства охорони здоров'я України 02.04.2014 No 235 РАК ПЕРЕДМІХУРОВОЇ ЗАЛОЗИ АДАПТОВАНА КЛІНІЧНА НАСТАНОВА, ЗАСНОВАНА НА ДОКАЗАХ (укр.). 2014. с. 155–160. Процитовано 28.07.2020.
  6. РОЛЬ ТА МІСЦЕ НЕСТЕРОЇДНИХ АНТИАНДРОГЕНІВ У ЛІКУВАННІ ПРИ РОЗПОВСЮДЖЕНОМУ РАКУ ПЕРЕДМІХУРОВОЇ ЗАЛОЗИ – Онкологія (укр.). Процитовано 28 липня 2020.
  7. Отечественные ветеринарные препараты. ДИЭТИЛСТИЛЬБЭСТРОЛ . Diaethylstilboestrotum. (рос.). Ветеринария онлайн, лечение животных. Процитовано 28.07.2020.
  8. Стенина, М.Б. (2000). ГОРМОНОТЕРАПИЯ ДИССЕМИНИРОВАННОГО РАКА МОЛОЧНОЙ ЖЕЛЕЗЫ (рос.). Российский онкологический научный центр им. Н. Н. Блохина РАМН, Москва. Процитовано 28.07.2020.
  9. Harris, R. M.; Waring, R. H. (1 червня 2012). Diethylstilboestrol—A long-term legacy. Maturitas (English) 72 (2). с. 108–112. ISSN 0378-5122. PMID 22464649. doi:10.1016/j.maturitas.2012.03.002. Процитовано 28 липня 2020.
  10. Consumer Concerns About Hormones in Food (англ.). Cornell University Program on Breast Cancer and Environmental Risk Factors in New York State (BCERF) FACT SHEET №37. June 2000. Процитовано 28.07.2020.
  11. ПОСІБНИК ДЛЯ МАЛИХ ТА СЕРЕДНІХ ПІДПРИЄМСТВ М’ЯСО ПЕРЕРОБНОЇ ГАЛУЗІ З ПІДГОТОВКИ ТА ВПРОВАДЖЕННЯ СИСТЕМИ УПРАВЛІННЯ БЕЗПЕЧНІСТЮ ХАРЧОВИХ ПРОДУКТІВ НА ОСНОВІ КОНЦЕПЦІЇ НАССР (укр.). Київ: © IIFSQ. 2011. с. 73.

Література
  • Беликов В.Г. "Учебное пособие по фармацевтической химии" М.: Медицина, 1979. — 552 с..
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.