Трифосген
Трифосген — органічна сполука, хлоропохідна диметилового естеру карбонатної кислоти. За звичайних умов є білими кристалами із запахом фосгену, а також схожою на нього фізіологічною дією — трифосген проявляє властивості речовини задушливої дії.
| Трифосген | |
|---|---|
 | |
 | |
| Систематична назва | біс(трихлорометил)карбонат |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 32315-10-9 |
| Номер EINECS | 250-986-3 |
| SMILES |
C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl[1] |
| InChI |
InChI=1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3Cl6O3 |
| Молярна маса | 296,748 г/моль |
| Густина | 1,6290 г/см³ (80 °C) |
| Тпл | 79 °C |
| Ткип | 203 °C |
| Розчинність (вода) | нерозчинний |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Трифосген вперше був синтезований у 1880 році реакцією хлорування метилового етеру карбонатної кислоти[2].
Добре розчиняється в органічних розчинниках — бензені, тетрахлорометані, ацетоні, диметиловому етері.
Хімічні властивості
При нагріванні до температури кипіння трифосген частково розкладається на дифосген і фосген:
Подальше нагрівання призводить до повного розкладання на фосген. Присутність каталізаторів на кшталт FeCl3 суттєво пришвидшує процес.
Трифосген швидко гідролізується у гарячій воді (у холодній воді процес протікає повільно):
Із розчинами лугів він утворює відповідні карбонати і хлориди:
У реакціях із йодидом і бромідом натрію трихлорофосген виступає окисником, заміщуючи слабший галоген:
При взаємодії з метанолом утворюються метоксипохідні дифосгену і фосгену:
Із піридином трифосген реагує аналогічно до фосгену, утворюючи жовтий кристалічний продукт складу C5H5N(Cl)CO(Cl)C5H5N, який розкладається водою на гідрохлорид піридину і вуглекислий газ.
Примітки
- Triphosgene
- Councler, C. Kohlensaures Methyl // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1880. — Т. 13, вип. 2 (14 листопада). — С. 1697—1699. — DOI:. (нім.)
Джерела
- Sartori, M. The War Gases. — New York : Van Nostrand, 1939. — 360 p. (англ.)
- CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
- Франке З. Химия отравляющих веществ. — М. : Химия, 1973. — Т. 1. — 440 с. (рос.)