Дифосген

Дифосген є прозорою, рухливою маслянистою рідиною із запахом сіна. Слабко розчиняється у воді, при цьому розкладається. Добре розчиняється в органічних розчинниках, мастилах.

Максимальна концентрація у повітрі при 20 °C — 120 мг/л. Леткість сполуки складає 12 г/м³ при 0 °C, 45 г/м³ при 20 °C, 270 г/м³ при 51,7 °C.

Дифосген отримують хлоруванням метилового естеру метанової кислоти при дії ультрафіолетового випромінювання:

Утворений продукт являє собою суміш моно-, ди- та трихлоропохідних. Їхнє розділення проводять фракційною перегонкою, проте воно дещо ускладнене близькістю температур кипіння: монопохідна кипить за 107 °C, дихлоропохідна — за 110 °C, а трихлоропохідна — за 128 °C.

Також застосовується метод синтезу із фосгену: при дії на нього метанолу утворюється естер, який у подальшому хлорують:

При нагріванні понад 350 °C дифосген розкладається:

Він може розкладатися вже за кімнатної температури у присутності каталізаторів: активованого вугілля, AlCl₃, FeCl₃, SnCl₂, оксидів заліза. При дії AlCl₃ або FeCl₃ утворюється переважно тетрахлорметан і оксид вуглецю:

${\displaystyle \mathrm {ClCOOCCl_{3}{\xrightarrow {AlCl_{3}}}CO_{2}+CCl_{4}} }$

Гідроліз дифосгену відбувається значно повільніше, аніж у фосгену. Сприяє процесу нагрівання та дія лужних сполук. При кип'ятінні у водному розчині сполука повністю розкладається за кілька хвилин:

${\displaystyle \mathrm {ClCOOCCl_{3}+2H_{2}O{\xrightarrow {t}}2CO_{2}+4HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {ClCOOCCl_{3}+8NaOH{\xrightarrow {t}}2Na_{2}CO_{3}+4NaCl+4H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {ClCOOCCl_{3}+2Na_{2}CO_{3}{\xrightarrow {t}}4NaCl+4CO_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {ClCOOCCl_{3}+2Na_{2}S{\xrightarrow {t}}4NaCl+CO_{2}+CS_{2}} }$

У хімічних взаємодіях дифосген проявляє властивості оксогалогенідів та естерів. Подібно до фосгену, дифосген активно реагує з аміаком, амінами із утворенням сечовини та її похідних:

${\displaystyle \mathrm {ClCOOCCl_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}2\ OC(NH_{2})_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {ClCOOCCl_{3}+PhNH_{2}{\xrightarrow {}}2\ OC(NHPh)_{2}} }$

Снаряд із речовиною «Зелений хрест»

За своєю токсиною дією дифосген подібний до фосгену. Він є токсичним лише при його інгаляції, у рідкому стані крізь шкіру не проникає і може залишити тільки невеликі опіки. Пара дифосгену подразнює дихальні шляхи.

Подразнююча дія на очі проявляється за концентрації у 0,005 мг/л. Концентрація 0,04 мг/л є прийнятною при контакті не більше 1 хвилини, а дози 1 мг/л протягом 5 хв. є смертельними. Для 15-хвилинної дії смертельною є концентрація 0,5—0,7 мг/л.

Принцип дії дифосгену на організм полягає у його реакції із ліпідами-складовими стінок клітин легеневих тканин, що призводить до збільшення проникності мембран. В результаті цього крізь них просочується плазма крові і стається набряк легенів. Це спричинює порушення газообміну, нестачу кисню і врешті-решт смерть.

Симптоми отруєння речовиною проявляються через 6—8 годин після контакту із нею. Захистом від дифосгену слугує протигаз.

• Фосген
• Трифосген

• Hoenig S. L. Compendium of Chemical Warfare Agents. — New York : Springer, 2007. — 222 p. — ISBN 0-387-34626-0. (англ.)
• Александров В., Емельянов В. Отравляющие вещества. — 2-е изд, переработанное и доп. — М. : Военное издательство, 1990. — 272 с. — ISBN 5-203-00341-6. (рос.)
• Франке З. Химия отравляющих веществ. — М. : Химия, 1973. — Т. 1. — 440 с. (рос.)
• Химический энциклопедический словарь / И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)